有机合成的桥梁--卤代烃

图2是研究甲烷取代反应实验装置图，具体的实验方法是：
取一个100 mL的大量筒，先后收集20 mL CH₄和80 mL Cl₂，进行实验。

（1）实验室制取氯气的装置如上图1所示，请写出烧瓶中的反应方程式为：                     。浓盐酸在反应中体现了         性和           性。
（2）下列常用的干燥剂中，不能干燥氯气的是           。

（3）氯气是           色的有毒气体，实验中剩余的氯气可用NaOH溶液吸收，请写出发生的离子方程式：                                             。
（4）若研究甲烷与氯气的取代反应，还需要的条件是___________。若将如图2所示装置放在强光下照射会有_________________(填可能发生的不良后果)。
（5）若量筒中的甲烷和氯气的量比较大，放在光亮的地方足够长的时间，下方水槽中的现象是_________________，产生此现象的原因是：______________________（用简要的文字和方程式说明）。

利用甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的设想在工业上已成为现实。某化学兴趣小组拟在实验室中模拟上述过程，其设计的模拟装置如下

根据要求填空：
（1）B装置有三种功能：①______________；②____________；③_______________。
（2）设 (Cl₂)/  (CH₄) =，若理论上欲获得最多的氯化氢，则值的取值范围为___________。
（3）D装置的石棉中均匀混有KI粉末，其作用是___________________。
（4）E装置的作用是_______________（填编号）。
A．收集气体       B．吸收氯气
C．防止倒吸       D．吸收氯化氢
（5）在C装置中，经过一段时间的强光照射，发现硬质玻璃管内壁有黑色小颗粒产生，写出置换出黑色小颗粒的化学方程式          。
（6）E装置除生成盐酸外，还含有有机物，从E中分离出盐酸的最佳方法为    。
该装置还有缺陷，原因是没有进行尾气处理，其尾气主要成分为    （填编号）。
A．CH₄
B．CH₃Cl
C．CH₂Cl₂
D．CHCl₃
E．CCl₄

一氯甲烷，也叫甲基氯，常温下是无色气体，密度为0.9159g/cm³，熔点为－97.73℃，沸点为－24.2℃，18℃时在水中的溶解度为280mL/mL水，与乙醚、丙酮或苯互溶，能溶于乙醇。在实验室里可用下图装置制造一氯甲烷：

制备装置的分液漏斗和烧瓶中分别盛有甲醇和浓盐酸。
试填写下列空白：
（1）制备一氯甲烷的化学方程式              ，其反应类型属于       反应；
（2）装置b的作用是                          ；
（3）已知卤代烃能发生碱性水解，转化为醇。装置e中可能发生的反应方程式为                    ；
（4）检验气体产物CH₃Cl的方法是：在e的逸出口点燃CH₃Cl气体，火焰呈蓝绿色（与其它烃燃烧现象有明显区别）。CH₃Cl燃烧的化学方程式是                  ；
（5）实验中实际按甲醇和浓盐酸1︰2（物质量之比）进行反应的理由是          ；
（6）某学生在关闭活塞x的情况下做此实验时发现，收集到一定体积的气体产物所消耗的甲醇～
浓盐酸的混和液的量比正常情况下多（装置的气密性没有问题），其原因是               ；
（7）实验结束后，d中收集到的液体中含有                               。

溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的反应产物。
Ⅰ：在试管中加入3 mL 1 mol/L NaOH溶液和3 mL 溴乙烷，振荡，加热。
（1）设计实验证明上述实验中溴乙烷里的Br变成了Br^－
（需说明：简单的实验操作及预测产生的实验现象）。
（2）观察到                       现象时，表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。
（3）鉴定生成物中乙醇的结构，可用的波谱是               和                。
II：在试管中加入3 mL NaOH乙醇溶液和3 mL 溴乙烷，振荡，加热。
设计实验证明上述实验中溴乙烷发生的是消去反应
（需说明：简单的实验操作及预测产生的实验现象）。

完成以下实验：①用右图所示的装置制取溴乙烷；②进行溴乙烷的性质实验。在试管I中依次加入2 mL 蒸馏水、4 mL浓硫酸、2 mL 95％的乙醇和3g溴化钠粉末，在试管Ⅱ中注入蒸馏水，在烧杯中注入自来水。加热试管I至微沸状态数分钟后，冷却。试回答下列问题：

（1）试管I中浓硫酸与溴化钠加热反应生成氢溴酸，写出氢溴酸与乙醇在加热时反应的化学方程式    。
（2）试管I中反应除了生成溴乙烷，还可能生成的有机物有             、             (写出两种有机物的结构简式)。
（3）溴乙烷的沸点较低，易挥发，为了使溴乙烷冷凝在试管Ⅱ中，减少挥发，上图中采取的措施有             、            _。
（4）在进行溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热的性质实验时，把生成的气体通过下图所示的装置。用下图装置进行实验的目的是      _；下图中右边试管中的现象是      ；水的作用是       。

实验室制取少量溴乙烷的装置如图所示。完成下列填空：

（1）圆底烧瓶中加入的反应物是溴化钠、    和1:1的硫酸。
（2）写出加热时烧瓶中发生的主要反应的化学方程式            。
（3）将生成物导入盛有冰水混合物的试管A中，试管A中的物质分为三层（如图所示），产物在第   层。
（4）用浓硫酸进行实验，若试管A中获得的有机物呈棕黄色，除去其中杂质的正确方法是   （选填编号）。
a．蒸馏
b．氢氧化钠溶液洗涤
c．用四氯化碳萃取
d．用亚硫酸钠溶液洗涤
若试管B中的酸性高锰酸钾溶液褪色，使之褪色的有机物的名称是             。

1,2－二溴乙烷可做抗爆剂的添加剂，常温下为无色液体，密度为2.18gcm^－3，沸点131.4℃，熔点9.79℃，难溶于水，易溶于醇，醚，丙酮等有机溶剂。在实验室中可用如下图所示设备制备1,2－二溴乙烷。图中分液漏斗和烧瓶a中装有乙醇和浓硫酸的混合液，试管d中装有液溴（表面覆盖少量水），据此请回答下列问题：

（1）写出制备1,2—二溴乙烷的两个反应方程式：
______________________________________、                                  。
（2）安全瓶b可以防止倒吸，并用于检查实验进行时试管d是否发生堵塞，请写出发生堵塞时b的现象： _________________________________________。
（3）容器c中NaOH溶液的作用是：__________________________________。
（4）某学生在做此实验时，使用一定量的液溴，当溴全部褪色时，所消耗乙醇和浓硫酸混合液的量，比正常情况下超出很多。如果装置的气密性没有问题，试分析其可能的原因                        。
（5）e装置内NaOH溶液的作用是：__________________________________。

溴乙烷是一种难溶于水的无色液体，密度约为水的1.5倍，沸点为38.4 ℃。实验室制取溴乙烷的反应如下：
NaBr+H₂SO₄NaHSO₄+HBr
CH₃CH₂OH+HBrCH₃CH₂Br+H₂O
已知反应物的用量，NaBr(固体)0.3 mol，乙醇0.25mol，浓硫酸36 mL(98%，密度1.84 g·cm^-3)，水25 mL，其中乙醇的密度约为水的密度的4/5。试回答：

（1）仅用上图所示仪器安装制取和收集溴乙烷的装置，要求达到安全、损失少、不污染环境的目的，有关仪器的选择和连接顺序为(填数字)____________。
（2）写出不能选用的仪器(填仪器代码，如甲、乙……)及理由。

（3）反应时，若温度过高，可见有棕色气体产生，写出反应的化学方程式：_________。
（4）从棕黄色的粗溴乙烷制取无色的溴乙烷，应加入的试剂是_________，必须使用的仪器是_______。
（5）本实验的产率为60%，则可制取溴乙烷_________g。

某兴趣小组同学在实验室用加热l－丁醇、浓H₂SO₄和溴化钠混合物的方法来制备1－溴丁烷，并检验反应的部分副产物，设计了如下装置，其中夹持仪器、加热仪器及冷却水管没有画出。
请根据实验步骤，回答下列问题：

（1）关闭a和b、接通竖直冷凝管的冷凝水，给A加热30分钟，制备1－溴丁烷。冷凝回流的主要目的是   。
（2）理论上，上述反应的副产物可能有：丁醚（CH₃CH₂CH₂CH₂－O－CH₂CH₂CH₂CH₃）、1－丁烯、溴化氢、硫酸氢钠、水等。
①熄灭酒精灯，在竖直冷凝管上方塞上塞子、打开a，利用余热继续反应直至冷却，通过B、C装置检验部分副产物。B、C中应盛放的试剂分别是     。
②有同学拟通过红外光谱仪鉴定所得产物中是否含有“－CH₂CH₂CH₂CH₃”， 来确定副产物中存在丁醚。请你对该同学的观点进行评价：     。
（3）为了进一步分离、提纯1－溴丁烷，该兴趣小组同学查得相关有机物的有关数据如下：

请你补充下列实验步骤，直到分离出1－溴丁烷。
①待烧瓶冷却后，拔去竖直的冷凝管；
②     ；③     ；
④     ；⑤    ，收集所得馏分。
（4）若实验中所取1－丁醇、NaBr分别为7.4 g、13.0 g，蒸出的粗产物经洗涤、干燥后再次蒸馏得到9.6 g 1－溴丁烷，则1－溴丁烷的产率是      。

（2012年海南卷）实验室制备1，2-二溴乙烷的反应原理如下：

可能存在的主要副反应有：乙醇在浓硫酸的存在下在l40℃脱水生成乙醚。
用少量的溴和足量的乙醇制备1,2—二溴乙烷的装置如下图所示：

有关数据列表如下：

回答下列问题：
（1）在此制各实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到170℃左右，其最主要目的是      ；(填正确选项前的字母)
a.引发反应               b.加快反应速度    
c.防止乙醇挥发           d.减少副产物乙醚生成
（2）在装置C中应加入       ，其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体     (填正确选项前的字母)
a．水                  b．浓硫酸      
c．氢氧化钠溶液        d．饱和碳酸氢钠溶液
（3）判断该制各反应已经结束的最简单方法是                   ；
（4）将1，2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在     层(填“上”、“下”)；
（5）若产物中有少量未反应的Br₂，最好用     洗涤除去；(填正确选项前的字母)
a．水       b．氢氧化钠溶液        c．碘化钠溶液        d．乙醇
（6）若产物中有少量副产物乙醚．可用        的方法除去；
（7）反应过程中应用冷水冷却装置D，其主要目的是            ；但又不能过度冷却(如用冰水)，其原因是                         。