专题18：有机化学合成与推断（必修+选修）

【2015浙江理综化学】化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：

已知：
请回答：
（1）E中官能团的名称是         。
（2）B＋D→F的化学方程式         。
（3）X的结构简式         。
（4）对于化合物X，下列说法正确的是         。

（5）下列化合物中属于F的同分异构体的是         。

【2015重庆理综化学】某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成（部分反应条件略）。

（1）A的化学名称是       ，A→B新生成的官能团是      ；
（2）D的核磁共振氢谱显示峰的组数为     。
（3）D→E的化学方程式为             。
（4）G与新制的Cu（OH）₂发生反应，所得有机物的结构简式为        。
（5）L可由B与H₂发生加成反应而得，已知R₁CH₂Br+NaC≡CR₂→R₁CH₂C≡CR₂+NaBr，则M的结构简式为           。
（6）已知R₃C≡CR₄，则T的结构简式为          。

【2015天津理综化学】扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B 为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下：

（1）A的分子式为C₂H₂O₃，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为：_________,写出A+B→C的化学反应方程式为_____________.
（2）中①、②、③3个—OH的酸性有强到弱的顺序是：__________。
（3）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E的分子中不同化学环境的氢原子有________种。
（4）D→F的反应类型是_______,1mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为：________mol .
写出符合下列条件的F的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：______
①属于一元酸类化合物，
②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基
（5）已知：
A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图（其他原料任选）合成路线流程图示例如下：

【2015四川理综化学】化合物F（异戊巴比妥）是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下（部分反应条件和试剂略）；

请回答下列问题：
（1）试剂I的化学名称是   ①   ，化合物B的官能团名称是  ②    ，第④步的化学反应类型是    ③    。
（2）第①步反应的化学方程式是           。
（3）第⑤步反应的化学方程式是           。
（4）试剂Ⅱ的相对分子质量为60，其结构简式是          。
（5）化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是            。

【2015山东理综化学】[化学---有机化学基础]
菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：

已知：
（1）A的结构简式为_________________，A中所含官能团的名称是_________。
（2）由A生成B的反应类型是______________，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为_________________。
（3）写出D和E反应生成F的化学方程式________________________。
（4）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）。
合成路线流程图示例：

【2015福建理综化学】[化学-有机化学基础]“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如图所示。

（1）下列关于M的说法正确的是______（填序号）。
a．属于芳香族化合物
b．遇FeCl₃溶液显紫色
c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
d．1molM完全水解生成2mol醇
（2）肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：

已知：
①烃A的名称为______。步骤I中B的产率往往偏低，其原因是__________。
②步骤II反应的化学方程式为______________。
③步骤III的反应类型是________.
④肉桂酸的结构简式为__________________。
⑤C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_____种。

【2015北京理综化学】“张-烯炔环异构反应”被《Name Reactions》收录。该反应可高效构筑五元环化合物：

（R、R‘、R“表示氢、烷基或芳基）
合成五元环有机化合物J的路线如下：

已知：
（1）A属于炔烃，其结构简式是                        。
（2）B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。B的结构简式是                。
（3）C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物，E中含有的官能团是                。
（4）F与试剂a反应生成G的化学方程式是            ；试剂b是                。
（5）M和N均为不饱和醇。M的结构简式是                。
（6）N为顺式结构，写出N和H生成I（顺式结构）的化学方程式：                。

【2015安徽理综化学】四苯基乙烯（TFE）及其衍生物具有诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛。以下是TFE的两条合成路线（部分试剂及反应条件省略）：

（1）A的名称是______；试剂Y为_____。
（2）B→C的反应类型为_______；B中官能团的名称是______，D中官能团的名称是______.。
（3）E→F的化学方程式是_______________________。
（4）W是D的同分异构体，具有下列结构特征：①属于萘（）的一元取代物；②存在羟甲基（-CH₂OH）。写出W所有可能的结构简式：_____。
（5）下列叙述正确的是______。
a．B的酸性比苯酚强                 b．D不能发生还原反应
c．E含有3种不同化学环境的氢       d．TPE既属于芳香烃也属于烯烃

【2015广东理综化学】有机锌试剂（R—ZnBr）与酰氯（）偶联可用于制备药物Ⅱ：

（1）化合物Ⅰ的分子式为                。
（2）关于化合物Ⅱ，下列说法正确的有        （双选）。

（3）化合物Ⅲ含有3个碳原子，且可发生加聚反应，按照途径1合成线路的表示方式，完成途经2中由Ⅲ到Ⅴ的合成路线：               （标明反应试剂，忽略反应条件）。
（4）化合物Ⅴ的核磁共振氢谱中峰的组数为              ，以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr，所得化合物的羧酸类同分异构体共有              种（不考虑手性异构）。
（5）化合物Ⅵ和Ⅶ反应可直接得到Ⅱ，则化合物Ⅶ的结构简式为：              。

【2015江苏化学】化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：
（1）化合物A中的含氧官能团为_________和___________（填官能团的名称）。
（2）化合物B的结构简式为________；由C→D的反应类型是：_______。
（3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式_________。
Ⅰ．分子含有2个苯环    Ⅱ．分子中含有3种不同化学环境的氢
（4）已知：，请写出以  为原料制备化合物X（结构简式）的合成路线流程图（无机试剂可任选）。合成路线流程图示例如下：

【2015上海化学】（本题共10分）
对溴苯乙烯与丙烯的共聚物是一种高分子阻燃剂，具有低毒、热稳定性好等优点。
完成下列填空：
（1）写出该共聚物的结构简式
（2）实验室由乙苯制取对溴苯乙烯，需先经两步反应制得中间体。
写出该两步反应所需的试剂及条件。
（3）将与足量氢氧化钠溶液共热得到A，A在酸性条件下遇FeCl₃溶液不显色。
A的结构简式为   。
由上述反应可推知          。
由A生成对溴苯乙烯的反应条件为       。
（4）丙烯催化二聚得到2,3-二甲基-1-丁烯，B与2,3-二甲基-1-丁烯互为同分异构体，且所有碳原子处于同一平面。
写出B的结构简式。
设计一条由2,3-二甲基-1-丁烯制备B的合成路线。
（合成路线常用的表示方式为：）

【2015上海化学】（本题共12分）
局部麻醉药普鲁卡因E（结构简式为）的三条合成路线如下图所示（部分反应试剂和条件已省略）：

完成下列填空：
（1）比A多一个碳原子，且一溴代物只有3种的A的同系物的名称是  。
（2）写出反应试剂和反应条件。反应①     ；③
（3）设计反应②的目的是             。
（4）B的结构简式为    ；C的名称是   。
（5）写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式。
①芳香族化合物 
②能发生水解反应 
③有3种不同环境的氢原子
1 mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗   mol NaOH。
（6）普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是               。

【2015海南化学】[选修5—有机化学基础]下列有机物的命名错误的是

18—Ⅱ芳香族化合物A可进行如下转化：

回答下列问题：
（1）B的化学名称为                  。
（2）由C合成涤纶的化学方程式为                 。
（3）E的苯环上一氯代物仅有两种，E的结构简式为                。
（4）写出A所有可能的结构简式                。
（5）写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式               。
①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢②可发生银镜反应和水解反应

【2015新课标Ⅰ卷理综化学】[化学——选修5：有机化学基础]A（C₂H₂）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如下所示：

回答下列问题：
（1）A的名称是      ，B含有的官能团是                。
（2）①的反应类型是             ，⑦的反应类型是                。
（3）C和D的结构简式分别为               、               。
（4）异戊二烯分子中最多有               个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为                     。
（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体                （填结构简式）。
（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3-丁二烯的合成路线                    。

【2015新课标Ⅱ卷理综化学】[化学一选修5：有机化学基础]聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景。 PPG的一种合成路线如下：

已知：
①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；
②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C₅H₈；
③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质；
④。
回答下列问题：
（1）A的结构简式为       。
（2）由B生成C的化学方程式为        。
（3）由E和F生成G的反应类型为       ，G的化学名称为           。
（4）①由D和H生成PPG的化学方程式为        。
②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为      （填标号）。
a．48        b．58        c．76       d．122
（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有      种（不含立体异构）：
①能与饱和NaHCO₃溶液反应产生气体  
②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是    （写结构简式）：
D的所有同分异构体在下列—种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是_____（填标号）。
a．质谱仪       b．红外光谱仪         c．元素分析仪        d．核磁共振仪