有机化合物A经李比希法测得其中含C 72.0％、H 6.67％，其余含有氧；现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下三种方法。
方法一：用质谱法分析得知A的相对分子质量为150。
方法二：核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1：2：2：2：3。
方法三：利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱如下图

试填空：
（1）A的分子式为____________________。
（2）A的结构简式为____________________（合理即可）。
（3）A的芳香类同分异构体有多种，其中符合下列条件：①分子结构中只含一个官能团；②分子结构中含有一个甲基；③苯环上只有一个取代基。则该类A的芳香类同分异构体还有__________种。
（4）A的一种同分异构体E可用作茉莉、白兰、月下香等香精的调合香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如下：

①E的结构简式为______________________________。
②反应②③的反应类型为____________________，____________________。
③写出反应①的化学方程式________________________________________。
④为了提高E的产率应采取的措施是____________________（写一项）。