(15分)5-甲氧基吲哚是合成褪黑素的原料，可通过以下方法合成：

请回答下列问题：
（1）B中的含氧官能团为       和     （填名称）。
（2）反应3中加入的试剂的结构简式为(CO₂C₂H₅)₂，反应生成D和     （填结构简式）。
（3）在上述六步反应中，属于取代反应的是     （填序号）。
（4）C的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ.能与FeCl₃溶液发生显色反应。
Ⅱ.水解产物之一为天然氨基酸，另一种水解产物只有2种不同化学环境的氢。
写出该同分异构体的结构简式：     。
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以和（CO₂C₂H₅）₂为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：