高中化学原子轨道杂化方式及杂化类型判断填空题

下列各反应，反应物中的有机物发生还原反应的是____   _______________，发生氧化反应的是________________________。（填写序号）
①由乙醇制取乙醛                           ②由乙醛制取乙醇
③乙醛的银镜反应                           ④甲醛与新制的氢氧化铜反应
⑤苯与氢气的加成                            ⑥乙炔使酸性高锰酸钾溶液褪色

在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物，下式中R代表烃基，副产物均已略去。

请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意写明反应条件。
(1)由CH₃CH₂CH₂Br分两步转变为CH₃CH₂CHBrCH₃。
(2)由(CH₃)₂CHCH＝CH₂分两步转变为(CH₃)₂CHCH₂CH₂OH。

由丁炔二醇制备1，3—丁二烯，请在下面这个流程图的空框中填入有机物的结构简式．