高中化学有机物的结构和性质试题

已知苯甲醛与乙酸酐[(CH₃CO)₂O]在一定条件下可以通过Perkin反应生成肉桂酸，方程式（已配平）如下：

苯甲醛                    肉桂酸
（1）1mol苯甲醛与足量银氨溶液在水浴条件下反应最多能生成        mol银单质；写出肉桂酸完全加氢后产物的分子式             。
（2）上述反应中的产物M能与碳酸氢钠反应并放出气体，则M的结构简式是           。
（3）溴苯（C₆H₅Br）与丙烯酸乙酯（CH₂＝CHCOOC₂H₅）在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯，该反应属于Beck反应，其反应方程式为                                  
（不要求标出反应条件），该反应类型属于              。
已知：在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。例如：

（4）已知具有五元环和六元环结构的缩醛比较稳定。写出用乙二醇（HOCH₂CH₂OH）保护苯甲醛中醛基生成的缩醛B（分子式：C₉H₁₀O₂）的结构简式                。
（5）缩醛B（分子式：C₉H₁₀O₂）符合以下条件的同分异构体有两种，写出它们的结构简式                 。
①苯环上只有一个取代基；②能发生水解反应和银镜反应。

Suzuki偶联反应在有机合成上有广泛应用，该方法可以应用于合成昆虫信息素。其反应①如下（Ph-代表苯基）：
反应①：
化合物I可以由以下途径合成：

（1）化合物I的分子式为       ，1mol化合物III完全燃烧消耗氧气       mol。
（2）化合物IV的结构简式为      ，化合物V转化为化合物VI的反应类型为    。
（3）写出化合物VI在足量的NaOH溶液中共热反应的方程式         。
（4）已知化合物Ⅶ是化合物V的同分异构体，化合物Ⅶ的核磁共振氢谱中有 4种峰，峰面积之比为3:2:2:1，且1mol Ⅶ与足量银氨溶液反应生成4mol Ag单质，写出化合物Ⅶ的结构简式                   。
（5）化合物（）与化合物（）能发生偶联反应生成一种抗抑郁药物，写出该抗抑郁药物的结构简式                。

中学化学常见有机物A（C₆H₆O）能合成紫外线吸收剂BAD和某药物中间体F，合成路线为：

已知：BAD的结构简式为：
F的结构简式为：
C中含氧官能团的名称           ，W的结构简式             。
（2）反应类型 A→B                 。
（3）1mol C充分反应可以消耗  mol Br₂ ；C和过量 NaOH溶液反应的化学方程式   。
（4）C→D的过程中可能有另一种产物D₁，D₁的结构简式               。
（5）E的结构简式为               。反应类型 E→F                。
（6）W的同分异构体有多种，写出一种符合以下要求的W的同分异构体的结构简式：
① 遇FeCl₃溶液呈紫色； ② 能发生银镜反应；③ 苯环上的一氯代物只有两种。              。

已知反应①：

化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：

（1）化合物Ⅰ的分子式为             。反应①的反应类型为          。
（2）过量的化合物Ⅰ与HOOCCH₂CH₂COOH发生酯化反应，反应的化学方程式为                  （注明条件）。
（3）化合物Ⅲ的结构简式为             。化合物Ⅲ可与NaOH乙醇溶液共热，反应的化学方程式                           。
（4）化合物Ⅰ在一定条件下氧化生成化合物Ⅳ（分子式为C₉H₁₀O），化合物Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应，Ⅴ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有三组峰，峰面积之比为为2：2：1，Ⅴ的结构简式为                  。
（5）一定条件下，1分子与1分子也可以发生类似反应①的反应，有机化合物结构简式为                   

香豆素(结构如下图中Ⅰ所示)是用途广泛的香料，由香豆素经下列图示的步骤可转变为水杨酸。
已知：CH₃CH=CHCH₂CH₃CH₃COOH＋CH₃CH₂COOH
请回答下列问题：
（1）化合物Ⅱ分子中的含氧官能团的名称为    ，由乙二酸生成高分子化合物Ⅴ的反应类型为。
（2）下列关于有机物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ的叙述中正确的是（选填编号)

A．1molⅠ最多能和5mol H2发生加成反应	B．可用FeCl3溶液来鉴别Ⅱ和Ⅲ
C．Ⅳ中核磁共振氢谱共有4种峰	D．Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均可使溴的四氯化碳溶液褪色

（3）香豆素在过量NaOH溶液中完全水解的化学方程式为                                      
（4）Ⅲ的结构简式为                     ,在上述转化过程中，设计反应步骤Ⅱ→Ⅲ的目的是                                                                                 。
（5）化合物Ⅳ有多种同分异构体，请写出其中一种符合下列条件的同分异构体的结构简式:        。
①是苯的对位二取代物；②水解后生成的产物之一能发生银镜反应。

软性隐形眼镜可由聚甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)制成超薄镜片，其合成路线可以是：

已知：
试写出：
（1）A、E的结构简式分别为：A、                   ，E、                    。
（2）写出下列反应的反应类型：A→B                ，E→F                      。
（3）写出下列转化的化学方程式：
I→G                                                        ；
C→D                                                     。

某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体F和Y。

已知：
请回答下列问题：
（1）下列说法正确的是         。

A．F的分子式是C7H7NO2Br

B．甲苯的一氯取代物有3种

C．F能发生取代反应和缩聚反应

D．1mol 的D最多可以和5 mol H2发生加成反应

（2）D→E的反应类型是            。
（3）B→C的化学方程式是            。在合成F的过程中，B→C步骤不能省略，理由是         。
（4）C→D反应所需的试剂是          。
（5）写出同时符合下列条件的A的同分异构体的结构简式          （写出3个）。
①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子 ②分子中含有
（6）以X和乙烯为原料可合成Y，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：

Grignard试剂(卤代烃基镁)广泛运用于有机合成中，Grignard试剂的合成方法是：RX＋MgRMgX(Grignard试剂)。生成的卤代烃基镁与具有羰基结构的化合物(醛、酮等)发生反应，再水解就能合成各种指定结构的醇：

现以2－丁烯和必要的无机物为原料合成3,4－二甲基－3－己醇，进而合成一种分子式为C₁₀H₁₆O₄的具有六元环的物质J，该物质具有对称性。合成线路如下：

请按要求填空：
（1）用系统命名法对物质B进行命名:                                ;
（2）在I-J过程中所加入的二元酸的结构简式为:                    ;
（3）反应①~⑧中属于取代反应的有  个;属于消去反应的有  个.

A．1个

B．2个

C．3个

D．4个

（4）写出下列过程的反应方程式(有机物请用结构简式表示):
B→D                                                          ;
I→J                                                          ;
（5）写出一种满足以下条件的D的同分异构体的结构简式                  。
①能与Na反应反出H₂；②核磁共振氢谱有四组峰；③有二种官能团。（注：羟基不能与碳碳双键中的碳原子直接相连）

某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体F和Y。

已知：① 
②2CH₃CHO  CH₃CH(OH)CH₂CHO  CH₃CH＝CHCHO 
请回答下列问题：
⑴下列有关F的说法正确的是　           　。 

A．分子式是C7H7NO2Br

B．能形成内盐

C．能发生取代反应和缩聚反应

D．1 mol的 F最多可以和2 mol NaOH反应

⑵C→ D的反应类型是 　  　。    ⑶B→C的化学方程式是　                    。
在合成F的过程中，B→C步骤不能省略，理由是　                       　。
⑷D→E反应所需的试剂是 　                　。
⑸写出同时符合下列条件的A的同分异构体的结构简式（写出3个）。   
①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子    ②分子中含有 －CHO
                     ；                       ；                         
⑹以X和乙烯为原料可合成Y，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。
注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：
CH₃CHO CH₃COOH CH₃COOCH₂CH₃

从冬青中提取出的有机物A可用于合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下图：

提示：
根据上述信息回答：
（1）请写出Y中含氧官能团的名称：             
（2）写出反应③的反应类型：                
（3）写出下列反应的化学方程式：
①                                           
⑥                                           
（4）A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生成和，鉴别I和J的试剂为               。
（5）G的同分异构体中，满足下列条件的有       种
①能发生银镜反应         ②能与氯化铁溶液发生显色反应
其中核磁共振氢谱显示四种不同类型的吸收峰，且其峰面积之比为1︰2︰2︰1，请写出其结构简式    
（6）A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料M，K可由L（                     ）制得。请写出以L为原料制得M的合成路线流程图（无机试剂任用）。流程图示例如下：

肉桂酸甲酯是调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精，用于肥皂、洗涤剂、风味剂和糕点的调味，在医药工业中作为有机合成的中间体。
（1）肉桂酸甲酯由C、H、O三种元素组成，质谱分析其分子的相对分子质量为162，核磁共振氢谱谱图显示有6个峰，其面积之比为1:2:2:1:1:3，利用红外光谱仪检测其中的某些基团，测得红外光谱如下图：

则肉桂酸甲酯的结构简式是           （不考虑立体异构）
（2）已知：
I．醛与醛能发生反应，原理如下：

Ⅱ．已知烃A在标准状况下的密度为1.25g．L^-1。合成肉桂酸甲酯的工业流程如下图所示：

请回答：
①化合物J的结构简式为            ；
②化合物G中的官能团有          ；
③G→H为       反应（填反应类型）；
④写出反应D→E的化学方程式          ；
H→I的反应      （填“能”或“不能”）改用酸性高锰酸钾溶液，简述理由：                                。
⑤符合下列条件的I的同分异构体共有5种。写出另两种同分异构体的结构简式：
A．能发生水解反应
B．与银氨溶液作用出现光亮的银镜
C．能与溴发生加成

有机物A〜M有如图所示转化关系，A与F分子中所含碳原子数相同，且均能与 NaHCO₃溶液反应，F的分子式为C₉H₁₀O₂，且不能使溴的CCl₄溶液褪色；D能发生银镜反应；M与NaOH溶液反应后的产物，其一氯代物只有一种。

请回答：
（1）B、F的结构简式分别为               、                。
（2）反应①〜⑦中，属于消去反应的是           (填反应序号)。
（3）D发生银镜反应的化学方程式为            ；反应⑦的化学方程式为         。
（4） A的相对分子质量在180～260之间，从以上转化中不能确认A中的某一官能团，确定该官能团的实验步骤和现象为                         。
（5）符合下列条件F的同分异构体共有            种。
a．能发生银镜反应 
b．能与FeCl₃溶液发生显色反应
c．核磁共振氢谱上有四个峰，其峰面积之比为1:1:2:6

课题组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成化妆品防霉剂：对—羟基苯甲酸乙酯。

请回答：
（1）有机物C₇H₇Br的名称为                            。
（2）产品的摩尔质量为                    。
（3）在①～⑥的反应中属于取代反应的有                      。
（4）在一定条件下发生聚合反应生成高分子化合物，写出该反应的化学方程式（有机物写结构简式）                                             。
（5）的同分异构体很多，其中符合下列条件有     种。
①遇到FeCl₃溶液出现显色现象；②能发生水解反应；③能发生银境反应；④无－CH₃结构。上述同分异构体中核磁共振氢谱显示其有5种峰的结构简式为                 。
（6）高分子化合物是一种建筑材料，根据题中合成路线信息，以甲苯为原料合成该高分子化合物，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：

                                                   。

有增长碳链是有机合成中非常重要的反应。例如：
反应①

用通过以下路线可合成(Ⅱ)：

（1）（Ⅰ）的分子式为        ；1mol该物质完全燃烧需要消耗    mol O_2.。
（2）（Ⅱ)与足量的热NaOH溶液反应的化学方程式为                            。
（Ⅲ）的结构简式为              ；在生成（Ⅲ）时，还能得到另一种副产物C₆H₈O₄，该反应的化学方程式为                                   ，该反应的反应类型是               。
（4）对二氯苯也能与有机物(Ⅰ) (过量)发生类似反应①的系列反应，其生成有机物的结构简式为                                  。

现有分子式为C₁₀H₁₀O₂Br₂的芳香族化合物X，X中苯环上有四个取代基，苯环上的一氯代物只有一种，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，吸收峰的面积比为1:2:6:1，在一定条件下可发生下述一系列反应，其中C能发生银镜反应，E遇FeCl₃溶液显色且能与浓溴水反应。

已知：①在稀碱溶液中，连在苯环上的溴原子不易发生水解
②两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的，它将自动发生脱水反应：
CH₃CH(OH）₂→CH₃CHO +H₂O
回答下列问题：
（1）C的结构简式为                    ；F→H的反应类型是                       。
（2）E不具有的化学性质            （选填序号）
a、取代反应         b、消去反应
c、氧化反应          d、1molE最多能与2mol NaHCO₃反应
（3）写出下列反应的化学方程式：
① X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式：                                   ；
② A→B的化学方程式：                                                      ；
（4）同时符合下列条件的E的同分异构体共有               种，
a、苯环上的一氯代物有两种　  b、不能发生水解反应     c、遇FeCl₃溶液不显色
d、1molE最多能分别与1molNaOH和2molNa反应
其中核磁共振氢谱为六组峰，且峰面积比为3:2:2:1:1:1的一种结构简式为             。