苯基环丁烯酮( PCBO)是一种十分活泼的反应物,可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4+2]环加成反应,合成了具有生物活性的多官能团化合物(E),部分合成路线如图:
已知如下信息:
回答下列问题:
(1)A的化学名称是 。
(2)B的结构简式为 。
(3)由C生成D所用的试剂和反应条件为 ;该步反应中,若反应温度过高,C易发生脱羧反应,生成分子式为C 8H 8O 2的副产物,该副产物的结构简式为 。
(4)写出化合物E中含氧官能团的名称 ;E中手性碳(注:连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为 。
(5)M为C的一种同分异构体。已知:1mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2mol二氧化碳;M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为 。
(6)对于 ,选用不同的取代基R',在催化剂作用下与PCBO发生的[4+2]反应进行深入研究,R'对产率的影响见下表:
R' |
﹣CH 3 |
﹣C 2H 5 |
﹣CH 2CH 2C 6H 5 |
产率/% |
91 |
80 |
63 |
请找出规律,并解释原因 。
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