高中化学有机物的结构和性质试题

【改编】[化学——有机化学基础]香豆素是一种重要香料，以下是两种常见香豆素。

（1）关于香豆素和双香豆素，下列说法正确的是            （填序号）。

A．分子中碳碳双键

B．都属于芳香烃

C．香豆素和双香豆素都能发生取代、加成、酯化反应

D．1 mol双香豆素含羟基数为2NA（NA为阿伏加德罗常数的值）

（2）以甲苯为原料生产香豆素流程如下：

已知：（ⅰ）B可与FeCl₃溶液发生显色反应；
（ⅱ）同一个碳原子上连两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。
①C的结构简式是               。
②A的命名为__________________。B→C的反应类型是            。
③与乙酸酐（）反应，除生成外，另一种产物是_____ 。(写出结构简式)，这种产物与Na₂CO₃反应的方程式为________________________。
④异香豆素与香豆素互为同分异构体，具有以下特点：
（a）含有苯环；
（b）含有与香豆素相似的两个六元环；
（c）1 mol异香豆素与足量NaOH溶液反应时消耗1 mol NaOH。
写出异香豆素的结构简式_______ 。写出异香豆素与NaOH溶液反应的方程式为________________。

为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：
(一)分子式的确定：
（1）将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H₂O和8.8 g CO₂，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该物质中各元素的原子个数比是________。
（2）用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图①所示质谱图，则其相对分子质量为__________，该物质的分子式是________。

（3）根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式_______________________。
(二)结构式的确定：
（4）核磁共振氢谱能对有机物分子中不同化学环境的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如：甲基氯甲基醚(ClCH₂OCH₃)有两种氢原子如图②。经测定，有机物A的核磁共振氢谱示意图如图③，则A的结构简式为__________。

(14分)金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：

请回答下列问题：
（1）环戊二烯分子中最多有______个原子共平面。
（2）金刚烷的分子式为__________。
（3）下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：

其中，反应②的反应试剂和反应条件是___________，反应③的反应类型是____________，反应④的化学方程式为                                              。
（4）已知烯烃能发生如下反应：。
请写出下列反应产物的结构简式：____________________________。
（5）A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经酸性高锰酸钾溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸（）[提示：苯环上的烷基（—CH₃，—CH₂R，—CHR₂）或烯基侧链经酸性高锰酸钾溶液氧化得羧基（—COOH）]，写出A所有可能的结构简式（不考虑立体异构）：_____________。

【选修5—有机化学基础】石油化工的重要原料C_xH_y可以合成很多有机化合物，以下是C_xH_y合成物质E和J的流程图：

已知：
Ⅰ．下列反应中R、代表烃基
Ⅱ．J的分子式为C₄H₄O₄，是一种环状化合物。
（1）在C_xH_y的同系物中，所有碳原子一定共平面且碳原子数最多的分子的名称____________。
（2）下列说法正确的是_________________________。
a．C_xH_y和苯都能使溴水褪色，原理相同
b．反应②和反应④的反应类型均为加成反应
c．C能与Na、NaOH、NaHCO₃反应   
d．E是一种水溶性很好的高分子化合物
e．J在酸性或碱性环境中均能水解
（3）K是J的同分异构体，且1 mol K与足量的NaHCO₃溶液反应可放出2molCO₂气体，符合条件的K结构有_____________种。
（4）写出反应⑤的化学方程式_________________。
（5）D有多种同分异构体，与D具有相同官能团的还有_____________种（含顺反异构体），其中核磁共振氢谱有3组吸收峰，且能发生银镜反应的结构简式是_____________。

【化学-选修5有机化学基础】
（1）乙基香草醛是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更浓郁。写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称              、             ，核磁共振氢谱显示该分子中有            种不同类型的氢原子。
（2）乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化：

已知：a．RCH₂OHRCHO
b．与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO₄溶液氧化为羧基。
①由A→C的反应方程式_______________________，属于______（填反应类型）。
②B的结构简式为______________________。
③写出在加热条件下C与NaOH醇溶液发生反应的化学方程式______________________。
（3）乙基香草醛的另一种同分异构体D（）是一种医药中间体，请设计合理方案用茴香醛（）合成D。（其他原料自选，用反应流程图表示并注明必要的反应条件）．

_______________________________
（3）乙基香草醛的同分异构体有很多种，满足下列条件的同分异构体有______种，其中有一种同分异构体的核磁共振氢谱中出现4组峰，吸收峰的面积之比为1：1：2：6，该同分异构体的结构简式为______．
①能与NaHCO₃溶液反应   
②遇FeCl₃溶液显紫色，且能与浓溴水反应
③苯环上有两个烃基     
④苯环上的官能团处于对位

(14分)有机物甲可作为无铅汽油的抗爆震剂，其相对分子质量为Mr(甲)，80<Mr(甲)<100。取0.3 mol甲在足量氧气中完全燃烧后，生成1.5 molCO₂和1.8 molH₂O。
（1）Mr(甲)=        ， 甲的分子式为                   ；
（2）甲的核磁共振氢谱有两个峰，峰面积之比为3∶1，则甲的结构简式为                     。
（3）烯烃丙与水加成可生成乙，乙为甲的同分异构体，红外光谱显示乙中有-OH和对称的-CH₂-、-CH₃等。
①丙的名称                         。
②乙的键线式为                          ，乙所含官能团的名称为          。
③乙同类别的同分异构体中，含有3个-CH₃的结构有       种。
④丙生成高聚物的反应方程式为                                             。
（4）已知烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如：

上述反应可用来推断烃分子中碳碳双键的位置。
某烃A的分子式为C₆H₁₀，经过上述转化生成，则烃A的结构可表示为               。

紫杉醇（paclitaxel）是一种抗癌药，化合物D是紫杉醇的侧链，D的合成路线如下：


（1）A的合成应用了2010年诺贝尔化学奖的获奖成果——交叉偶联反应，反应式如下（已配平）：
CH₃COOCH₂COCl + X A + HCl
X分子中含碳氮双键（C＝N），其结构简式为     。
（2）已知酯和酰胺在过量醇中能发生醇解反应：
CH₃COOC₂H₅＋CH₃OH CH₃COOCH₃＋C₂H₅OH
CH₃CO＋CH₃OH CH₃COOCH₃＋H
“醇解反应”的反应类型为         ，B转化为C中另一产物的结构简式为           。
（3）若最后一步水解的条件控制不好，D会继续水解生成氨基酸E和芳香酸F。
①E在一定条件下能发生缩聚反应，写出所得高分子化合物的一种可能的结构简式：        ；
②F的同分异构体中，属于芳香族化合物、能发生银镜反应且核磁共振氢谱有4个峰的有两种，请写出其中一种的结构简式：           。
（4）已知：①RCHO ②R′COOHR′COCl
写出以甲醛和乙醛为原料合成CH₃COOCH₂COCl的路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：

(12分)下列有机化合物转化关系如图所示：

已知：
（1）

其中化合物A苯环上的一氯代物只有两种。
请回答下列问题：
（1）写出A的结构简式      。
（2）B中含有的官能团的名称      。
（3）①的反应类型为           ；化合物F的核磁共振氢谱显示有     个峰。
（4）写出C与新制Cu(OH)₂反应的化学方程式              。
（5）已知两分子H能形成六元环酯，写出反应②的条件      ；反应③的化学方程式                                                        。
（6）化合物C有多种同分异构体，请写出其中满足下列条件的所有同分异构体的结构简式                                      。
①遇氯化铁溶液显紫色；
②苯环上有三个取代基；
③苯环上的一氯取代物只有两种。

下图表示的化合物Ⅰ的名称为甲基环氧乙烷，化合物Ⅰ常用于制备药物和合成高分子材料。

（1）化合物Ⅰ的分子式为______________。
（2）化合物Ⅰ在催化剂作用下能与水发生反应得到二元醇，该反应的化学方程式为__________________。
（3）慢心律是一种治疗心律失常的药物，它的合成路线如下：

①Ⅲ+Ⅰ→Ⅳ的反应类型为________；Ⅲ的结构简式为_________________。
②写出化合物Ⅲ与浓溴水反应的化学方程式：______________________。
③由Ⅲ和Ⅰ制备Ⅳ的过程中有少量副产物V生成，V与Ⅳ互为同分异构体，V的结构简式为_______________。
（4）已知：+CH₃COOH→聚合物可用于制备高吸水性树脂，其单体的结构简式为__________________。以CH₃COOH和化合物I为原料可合成该单体，涉及的反应的化学方程式为____________、_____________。

某有机物X(C₁₂H₁₃O₆Br)分子中含有多种官能团，其结构简式为

为推测X的分子结构，进行如下图的转化：

已知向E的水溶液中滴入FeCl₃溶液发生显色反应；M(C₂H₂O₄)能使蓝墨水褪色；G、M都能与NaHCO₃溶液反应。
请回答：
（1）M的结构简式为_____________；G分子所含官能团的名称是______________。
（2）E可以发生的反应有（选填序号）___________。
①加成反应 ②消去反应 ③氧化反应 ④取代反应
（3）由B转化成D的化学方程式是________________________。
（4）G在一定条件下发生反应生成分子组成为C₄H₄O₄的有机物（该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色），写出G发生此反应的化学方程式是__________________。
（5）已知在X分子结构中，I里含有能与FeCl₃溶液发生显色反应的官能团，且E分子中苯环上的一氯代物只有一种，则X的结构简式是：___________________。
（6）F与G互为同分异构体，F的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团，且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基。则F的分子结构有________种。

桂醛在食品、医药、化工等方面都有应用。肉桂酸甲酯是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精．
（1）肉桂醛由C、H、O三种元素组成，质谱分析肉桂醛分子的相对分子质量为132，其分子中碳元素的质量分数为81．8%，肉桂醛的分子式是                               。
肉桂醛是苯的一取代物，核磁共振氢谱显示，苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原子，其结构简式是                       。（不考虑顺反异构与对映异构）
（2）已知：
I．醛与醛能发生反应，原理如下：

II．合成肉桂醛的工业流程如下图所示，其中甲为某种烃。

①甲的结构简式是                            。
②丙和丁生成肉桂的化学方程式是                                  。
（3）肉桂醛能被银氨溶液氧化，再经酸化得到肉桂酸，写出肉桂酸甲酯的结构简式                                                      。
（4）现用芳香烃A为原料合成肉桂酸甲酯H的路线如下，测出A的核磁共振氢谱谱图有6个峰，其面积之比为1︰2︰2︰2︰1︰2。：

①化合物F中的官能团有                     （填名称）。
②B→C的反应类型是                ，F→G的反应类型是                ，
③书写化学方程式
F→I                                                      
G→H                                                       
④G的同分异构体中，属于酯类目苯环上只有一个取代基的同分异构体有        种。
其结构简式分别是                                           

从植物枝叶中提取的精油中通常含有—CH =CH－CHO，俗名肉桂醛，其用途广泛，可用于食品保鲜剂、增香剂，还是重要的医药原料之一。现以肉桂醛为原料，有如下合成路线（A－G均为有机物，图中Mr表示相对分子质量）：

已知：

回答下列问题：
（1）已知：醛基能被溴水氧化为羧基。欲检验—CH=CH－ CHO侧链中的，应选用的试剂是   （填编号）。

A．溴水

B．酸性KMnO4溶液

C．溴的CC14溶液

D．银氨溶液

（2）肉桂醛的分子式为             ，A的结构式为            ，B分子在核磁共振氢谱中有   组峰，B→C的反应类型是           。
（3）写出下列变化的化学方程式
①E→F                                          。
②C+D→G                                        。
（4）D的同分异构体有很多，其中一种结构满足下列条件：①苯环上的一氯代物只有两种；②含有碳碳双键；③1 mol该物质在碱性条件下发生水解时消耗2mol NaOH。则该物质与NaOH溶液发生反应的化学方程式为                     。

(15分)下图是一种治疗关节炎止痛药(F)的传统合成法路线图：

回答下列问题：
（1） A→B的化学方程式为________________。
（2） C分子中手性碳原子数目为________；D→E的反应类型为________。
（3） E在酸性条件下发生水解反应生成F和无机盐，该无机盐中的阳离子为________。
（4） 比F少5个碳原子的同系物X有多种同分异构体，其中满足下列条件的X的同分异构体结构简式为(写出任意一种)________。
① 属于芳香族化合物；② 苯环上只有1个取代基；③ 属于酯类物质。
（5）改良法合成该关节炎止痛药(F)是以2甲基-1-丙醇、苯为原料合成的，产率和原子利用率都比较高。试写出改良法合成该关节炎止痛药(F)的合成路线图(乙酸酐和其他无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：
CH₃CH₂OHCH₂==CH₂BrCH₂CH₂Br

(选修5-有机化学基础)两种有机物A、B的分子式均为C₁₁H₁₂O₅，均能发生如下变化。

已知：①A、B、C、D均能与NaHCO₃反应；
②只有A、D能与FeCl₃溶液发生显色反应，且苯环上的一溴代物只有两种；
③F能使溴水褪色且不含有甲基；
④H能发生银镜反应
请根据题意回答下列问题：
（1）写出F的结构简式________；D的含氧官能团有（写名称）________。
（2）反应③的反应类型是_________；反应⑥的条件是__________。
（3）写出反应②的化学方程式__________________________。
（4）写出B与足量NaOH溶液反应的化学方程式：________________。
（5）下列关于A~I的说法中错误的是       （选填编号）。
a．A与B、E与I均互为同分异构体
b．D在一定条件下也可以反应形成高聚物
c．G具有8元环状结构
d．等质量的A与B分别与足量NaOH溶液反应，消耗等量的NaOH
（6）D的同分异构体有很多，同时符合下列要求的同分异构体有     种。
①苯环上的一卤代物有2种  ②与FeCl₃溶液发生显色反应 ③发生银镜反应

[化学--修5：有机化学基础](15分）分别由C、H、O三种元素组成的有机物A、B、C互为同分异构体，它们分子中C、H、O元素的质量比为15︰2︰8，其中化合物A的质谱图如下。

A是直链结构，其核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为1︰1︰2，它能够发生银镜反应。B为五元环酯。C的红外光谱表明其分子中存在甲基。其它物质的转化关系如下：

已知：500℃时CH₃-CH＝CH₂ + Cl₂ → ClCH₂-CH＝CH₂ + HCl
（1）A的分子式是：___________。A分子中的官能团名称是：___________。
（2）B和G的结构简式分别是：________、_________。
（3）写出下列反应方程式(有机物用结构简式表示)
A与银氨溶液反应：_____________；
G→H：___________________________；
（4）与I具有相同的官能团的同分异构体还有____________种，任写一种：        。