高中化学有机物的结构和性质实验题

(14分)某化学小组以苯甲酸为原料，制取苯甲酸甲酯。已知有关物质的沸点如下表：

物质	甲醇	苯甲酸	苯甲酸甲酯
沸点／℃	64.7	249	199.6

I．合成苯甲酸甲酯粗产品
在园底烧瓶中加人12.2g 苯甲酸和20 mL 甲醇（密度约0.79g · mL^－1) ，再小心加人3 mL 浓硫酸，混匀后，投人几粒碎瓷片，小心加热使反应完全，得苯甲酸甲酯粗产品。
(1)浓硫酸的作用是_________；若反应产物水分子中有同位素¹⁸O，写出能表示反应前后¹⁸O位置的化学方程式：__________________。
(2)甲和乙两位同学分别设计了如下图两套实验室合成苯甲酸甲酯的装置（夹持仪器和加热仪器均已略去）。根据有机物的沸点，最好采用__________装置（填“甲”或“乙”）。理由是___________________。

(3)反应物CH₃ OH 应过量，理由是__________________________________。
II．粗产品的精制
(4)苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，现拟用下列流程图进行精制，请在流程图中方括号内填人恰当操作方法的名称。

(5)以上流程图中加人Na₂CO₃溶液后，放人分液漏斗中振荡、静置，要得到有机层，其具体操作是______________________________________________________________________
(6)通过计算，苯甲酸甲酯的产率为_________________________。

某厂利用一种天然产物进行发酵，发现发酵液中含有U、V、W、X等多种化合物。已知：①U和W均可与银氨溶液反应，析出金属银，而且U是一种单糖；②V是个单官能团化合物，其碳原子数和X相同，V在浓硫酸作用下经加热得到Y，Y可以使溴水褪色；③V经缓和氧化可以生成W；④V和X在少量浓H₂SO₄作用下经加热可以得到Z；⑤X的组成为：C：40%、H：6.7%、O：53.3%，X含有一个羧基，并知450 mg X与25 mL 0.20 mol/L与NaOH溶液完全反应，X也可和乙醇起酯化反应。根据上述条件：
(1)写出符合U的一种可能的单糖结构简式：_______________。
(2)X的分子式是_______________，其所有可能的结构简式是____________________。
(3)V、W、Y、Z的可能结构简式分别是：V______________；W______________；Y______________；Z______________。

某学生采用下面的装置及实验方法来测定推断乙醇的分子结构。
(1)该学生分别准备称取4.60 g乙醇进行多次实验，结果发现已排到量筒内的水的体积作为生成氢气的体积换算成标准状况下的体积都小于1.12 L。若忽略量筒本身及读数造成的误差，那么该学生认为是由于样品中含有少量水造成的，你认为正确吗？_________________(填“正确”或“不正确”)。如果你认为正确，请说明理由；你认为不正确，那么产生这种情况的原因应是什么？
____________________________________________________________。

(2)该学生认为实验成功的关键有：
①装置气密性良好  ②实验开始前要准确确定乙醇的量  ③钠足量  ④广口瓶内必须充满水  ⑤氢气的体积测算方法正确、数据准确
你认为，其中正确的有_______________(填序号)。
(3)实验后，该学生从乙醇的可能结构分析入手，对乙醇和钠的关系进行讨论，若乙醇的物质的量为n mol,则对钠的物质的量取值要求必须是________________。

(12分)如图所示进行乙醇的催化氧化实验，试管A中盛有无水乙醇，玻璃管B中装有CuO（用石棉绒作载体）。请回答下列问题：

（1）向试管A中鼓入空气的目的是___________________________________________。
（2）试管A上部放置铜丝的作用是___________________________________________。
（3）玻璃管中可观察到的现象是_____________________________________；相关化学方程式是____________________________________________________________________。
（4）试管C中放的是蒸馏水，在实验过程中试管C导管口有气泡冒出，从液面逸出的气体的主要成分是__________________。