高中化学有机物的结构和性质推断题

【化学—选修5：有机化学基础】某抗结肠炎药物有效成分及有机化工原料L（分子式为C₁₆H₁₄）的合成路线如下（部分反应略去试剂和条件）：

已知：
Ⅰ．（R、R`表示烃基）
Ⅱ．
（1）抗结肠炎药物有效成分分子中能与H⁺反应的官能团名称是      。
（2）B的名称是        ；②中的反应条件是         ；G生成J的反应类型是           。
（3）①的化学方程式是                           。
（4）F的结构简式是                            。
（5）③的化学方程式是                           。
（6）设计D→E和F→G两步反应的目的是                  。
（7）已知L有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式。
a．结构中有两个苯环，无其它环状结构                
b．苯环上的一硝基取代产物有两种                

【化学——选修5：有机化学基础】氧氮杂环是新药研制过程中发现的一类重要活性物质，具有抗惊厥、抗肿瘤、改善脑缺血等性质。下面是某研究小组提出的一种氧氮杂环类化合物H的合成路线：

（1）原料A的同分异构体中，含有苯环，且核磁共振氢谱中有4个峰的是       (写出其结构简式)。
（2）原料D的结构简式是____________。
（3）反应②的化学方程式是                          。
（4）原料B俗名“马来酐”，它是马来酸(顺丁烯二酸：)的酸酐,它可以经下列变化分别得到苹果酸()和聚合物Q：

①半方酸是原料B的同分异构体，分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基，但不含－O－O－键。半方酸的结构简式是____________。
②反应I的反应类型是________。反应II的化学方程式为                    。
③两分子苹果酸之间能发生酯化反应，生成六元环酯，请写出该反应的方程式             。

Ⅰ.有机物A的结构简式为，它可通过不同化学反应分别制得B、C和D三种物质。

（1）B中含氧官能团的名称是                。
（2）AC的反应类型是              ；A～D中互为同分异构体的是________。
（3）由A生成B的化学方程式是______________________________________。
Ⅱ.某芳香族化合物H常用作防腐剂，H可利用下列路线合成：

已知：①A是相对分子质量为92的烃；
②
③(R₁、R₂表示氢原子或烃基)。
④ D的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢(两种不同位置的氢原子)，且峰面积之比为1:1。
回答下列问题：
（1）A的分子式为___________。
（2）同时符合下列条件的E的同分异构体共有____________种。
①分子中含有苯环   ②能发生银镜反应  ③能与FeCl₃溶液发生显色反应
（3）检验F中含氧官能团的试剂为____________(填试剂名称)，由F→G的反应类型为______。
（4）H的结构简式为____________________________。

化合物Ⅰ是制备液晶材料的中间体之一，分子式为：（C₁₁H₁₂O₃），其分子中含有醛基和酯基。Ⅰ可以用E和H在一定条件下合成：

已知以下信息：
①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；
②R—CH=CH₂ R—CH₂CH₂OH
③化合物F苯环上的一氯代物只有两种；
④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为_________________。
（2）D的结构简式为_________________。
（3）E的分子式为___________________。
（4）F生成G的化学方程式为____           ，该反应类型为___________。
（5）I的结构简式为___________________。
（6）I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：
①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO₃溶液反应放出CO₂，共有18种（不考虑立体异构）。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，写出J的这种同分异构体的结构简式______________________。

（本题12分）
丙烯可用于合成应用广泛的DAP树脂单体。下列反应流程中的反应条件和少量副产物省略。

已知： RCOOR’＋R’’OH→RCOOR’’＋R’OH（R、R’、R’’代表烃基）

（1）．DAP树脂单体的分子式为      。B中所含官能团的名称是      ， B→C的反应类型      。
（2）．E的相对分子质量为162，分子中有三种化学环境不同的氢。写出E的结构简式  。
（3）．请写出反应②的化学方程式      。
（4）．D有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有   种。
A．能与NaOH溶液反应
B．苯环上只有两个相同的取代基，且苯环上的一氯代物有两种
（5）．以丙烯为原料，其他无机试剂任选，写出制备硝化甘油的合理流程图，注明试剂条件。注：合成路线的书写格式参照如下实例流程图：
CH₃CHO CH₃COOHCH₃COOCH₂CH₃

扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以和为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下：

（1）的分子式为，可发生银镜反应，且具有酸性，所含官能团名称为：_,写出的化学反应方程式为.
（2）中①、②、③3个的酸性有强到弱的顺序是：。
（3）是由2分子生成的含有3个六元环的化合物，的分子中不同化学环境的氢原子有种。
（4）的反应类型是,1在一定条件下与足量溶液反应，最多消耗的物质的量为：_ .

写出符合下列条件的的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：

①、属于一元酸类化合物，②、苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基
（5）已知：
有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成的路线流程图（其他原料任选）合成路线流程图示例如下：

(15分)化合物F是合成抗过敏药孟鲁司特钠的重要中间体，其合成过程如下：

请回答下列问题：
（1）化合物C中含氧官能团为________、________(填名称)。
（2）化合物B的分子式为C₁₆H₁₃O₃Br，则B的结构简式为____________。
（3）由C→D、E→F的反应类型依次为________、________。
（4）写出符合下列条件C的一种同分异构体的结构简式：______________。
Ⅰ．属于芳香族化合物，且分子中含有2个苯环；
Ⅱ．能够发生银镜反应；
Ⅲ．分子中有5种不同环境的氢原子。
（5）已知：RClRMgCl，写出以CH₃CH₂OH、为原料制备的合成路线流程图(乙醚溶剂及无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：
H₂C＝CH₂ CH₃CH₂BrCH₃CH₂OH

(13分）有机物F的合成路线如图所示：

已知以下信息：
（1）RCOOR’ RCH₂OH
（2）
回答以下问题：
（1）A的结构简式为                    ，G的结构简式为                    ．
（2）B生成C的化学方程式为                                           ．
（3）检验E中含氧官能团的试剂是              ，现象是                      ．
（4）E→F的反应类型是                        ．
（5）A的同分异构体中，符合下列条件的同分异构体有              种（不包含A），写出其中一种的结构简式                        ．
①属于芳香族化合物   
②苯环上有四个取代基 
③苯环上的一溴取代物只有一种．

罂粟碱是一种异喹啉型生物碱，其盐酸盐可用于治疗脑血栓、肢端动脉痉挛等。罂粟碱的合成方法如下：

（1）B分子中的官能团有     和     （填名称）。
（2）D→E的转化属于     反应（填反应类型）。
（3）E和F发生取代反应生成G的同时有HCl生成，则F的结构简式是     。
（4）E的同分异构体有多种，写出一种符合下列要求的异构体X的结构简式：     。
Ⅰ．含氧官能团种类与D相同。
Ⅱ．核磁共振氢谱图中有4个吸收峰。
Ⅲ．属于芳香族化合物，苯环上一取代物有两种。
（5）已知：（R、为烃基）。根据已有知识并结合相关信息，写出以乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：

【化学一选修5有机化学基础】合成药物醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物，能阻碍血栓扩展，其结构简式为：

醋硝香豆素可以通过以下方法合成（部分反应条件省略）。

已知：① + H₂O
②两个羧基脱去一个水即生成该酸的酸酐
③G含有两个六元环
回答以下问题：
（1）反应②的反应类型是              。
（2）E中含氧官能团的名称是                 。
（3）反应①的化学方程式：                              。
（4）反应C→D的化学方程式：                                。
（5）关于醋硝香豆素下列说法不正确的是          （填字母序号）。
a．含有三种官能团
b．可与新制的银氨溶液反应
c．可以发生加成反应、氧化反应和还原反应
d．在一定条件下与H₂发生加成反应，最多消耗9mol H₂
（6）写出G的结构简式            。
（7）分子中只有一个环，且同时符合下列条件的同分异构体共有     种。
①与互为同系物；
②相对分子质量比甲苯大28。
其中，一氯代物只有两种同分异构体的结构简式为           。

Ⅰ．某烃A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢。
（1）写出A的结构简式                          。
（2）A中的碳原子是否都处于同一平面？           （填“是”或者“不是”）。
Ⅱ．2006年5月，齐齐哈尔第二制药厂生产的假药“亮菌甲素注射液”导致多名患者肾功能衰竭。“亮菌甲素”的结构简式为: 。它配以辅料丙二醇溶成针剂用于临床。假药中使用廉价的二甘醇作为辅料，二甘醇为工业溶剂，有很强的毒性。请回答下列问题：
（3）下列有关“亮菌甲素”的叙述正确的是         (填字母)。

A．“亮菌甲素”能与H2发生加成反应

B．不能使酸性KMnO4溶液褪色

C．“亮菌甲素” 的分子式是C12H10O5

D．“亮菌甲素”分子中含氧官能团只有2种

（4）丙二醇的分子式是C₃H₈O₂，已知两个羟基连在同一个碳原子上的物质不存在。写出其所有属于醇类的同分异构体的结构简式                      。
（5）依据核磁共振氢谱分析，二甘醇分子中有3个吸收峰，其峰面积之比为2∶2∶1。又知二甘醇中含碳、氧元素的质量分数相同，且氢元素的质量分数为9.4%，1 mol二甘醇与足量金属钠反应生成1 mol H₂。写出二甘醇的结构简式                        。

选考【化学——选修5：有机化学基础】是青霉素类抗生素的母核，与有机物F缩合生成阿莫西林。某同学用对甲基苯酚为原料设计阿莫西林的合成路线如下：

（1）阿莫西林的分子式为____；反应②的试剂和条件为____。
（2）反应⑤的类型为____，写出D的结构筒式：____。
（3）写出反应④的化学方程式：________。
（4）说明反应①、⑦的目的：________。
（5）芳香族化合物G是E的同分异构体，且G分子满足下列条件：
i苯环上的一溴代物只有一种
ii核磁共振氢谱显示有4组峰
iii．能发生水解反应且产物之一的分子式为C₇H₈O₃
写出符合上述条件的G的所有结构筒式：____________。

（本题共14分）有药物M主要用于防治骨质疏松症和乳腺癌，其结构式为
（不考虑立体结构）。
M的新旧二条合成路线如下：
1路线

2路线

已知：（1）半缩醛可水解：
（2）卤代烃（RX）与镁于室温下在干燥乙醚中反应，生成格氏试剂（RMgX）：RX＋MgRMgX
格氏试剂很活泼，能与许多物质发生反应。如：

完成下列填空：
（1）写出结构简式A                      D                  
（2）旧法中的原料有多种同分异构体，其中满足①遇FeCl₃显色②苯环上的一溴取代物只有一种，符合条件的同分异构体数目有               种。任写其中一种的结构简式               。
（3）写出B→C反应的化学方程式               。
（4）设计一条以及含二个碳原子的有机化合物为原料，制备芳香醇的合成路线               （不超过5步反应）。

(共15分)不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。
（1）下列关于化合物I的说法，正确的是

A．可能发生酯化反应和银镜反应

B．1mol化合物I最多与2molNaOH反应

C．与FeCl3溶液能显紫色

D．能与溴发生取代和加成反应

（2）下面反应是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法

①化合物II的分子式为      。
②1mol化合物II能与      molH₂恰好反应生成饱和烃类化合物。
③化合物Ⅲ与足量的NaOH溶液共热的化学方程式为                             ；
反应类型：
（3）3﹣对甲苯丙烯酸甲酯（E）是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：

已知：HCHO+CH₃CHO  CH₂=CHCHO+H₂O
①A中官能团的名称为            。D中含氧官能团的名称为            。
②E的结构简式为                                  。
③试剂C可选用下列中的
a、溴水                      b、银氨溶液    
c、酸性KMnO₄溶液            d、新制Cu（OH）₂悬浊液
④B在一定条件下可以生成高聚物F，该反应的化学方程式为_________ 。

氯吡格雷（clopidogrel，1）是一种用于抑制血小板聚集的药物，根据原料的不同，该药物的合成路线通常有两条，其中以2-氯苯甲醛为原料的合成路线如下：

（1）C→D的反应类型是         反应。
（2）X的结构简式为                     。
（3）两分子C可在一定条件下反应，生成的有机产物分子中含有3个六元环，写出该反应的化学方程式                                                                   。
（4）已知：①   
②中氯原子较难水解
物质A（）可由2—氯甲苯为原料制得，写出以两步制备A的化学方程式__________。该合成的第一步主要存在产率低的问题，请写出该步可能存在的有机物杂质的结构简式___________。
（5）物质C的某种同分异构体G满足以下条件：
①结构中存在氨基；            
②苯环上有两种不同化学环境的氢；
③G能发生银镜反应，其碱性条件下水解的两种产物也能发生银镜反应；
写出符合条件的G的可能的结构简式：_________________________。
（6）已知：
写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：