高中化学取代反应与加成反应综合题

[化学--选修5：有机化学基础]

化合物G是治疗高血压的药物"比索洛尔"的中间体，一种合成G的路线如下：

已知以下信息：

①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。

②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢； $1molD$ 可与 $1molNaOH$ 或 $2molNa$ 反应。

回答下列问题：

（1）A的结构简式为____________。

（2）B的化学名称为____________。

（3）C与D反应生成E的化学方程式为____________。

（4）由E生成F的反应类型为____________。

（5）G的分子式为____________。

（6）L是D的同分异构体，可与FeCl ₃溶液发生显色反应， $1mol$ 的L可与 $2mol$ 的 $N{a}_{2}C{O}_3$ 反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。

【选修五：有机化学基础】

环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：

已知以下信息：

回答下列问题：

（1）A是一种烯烃，化学名称为________，C中官能团的名称为________、________。    

（2）由B生成C的反应类型为________。    

（3）由C生成D的反应方程式为________。    

（4）E的结构简式为________。    

（5）E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式________、________。

①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。

（6）假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H ₂O的总质量为765g，则G的 n值理论上应等于________。    

近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

（1）A的化学名称是________。    

（2）B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为________。    

（3）由A生成B、G生成H的反应类型分别是________、________。    

（4）D的结构简式为________。    

（5）Y中含氧官能团的名称为________。    

（6）E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为________。    

（7）X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式________。    

以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。有葡萄糖为原料合成E的路线如下：

回答下列问题：

（1）葡萄糖的分子式为________.    

（2）A中含有的官能团的名称为________.    

（3）由B到C的反应类型为________.    

（4）C的结构简式为________.    

（5）由D到E的反应方程式为________.    

（6）F是B的同分异构体，7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳（标准状况），F的可能结构共有________种（不考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3:1:1的结构简式为________.    

端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，成为Glaser反应． $2R﹣C\equiv C﹣H\stackrel{\mathrm{催化剂}}{\to }R﹣C\equiv C﹣C\equiv C﹣R+H_2$ 该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值．下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：

回答下列问题：

（1）B的结构简式为________，D的化学名称为________．

（2）①和③的反应类型分别为________、________．

（3）E的结构简式为________．用 $1molE$ 合成1，4﹣二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气________mol．

（4）化合物（________）也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为________．

（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3：1，写出其中3种的结构简式________．

（6）写出用2﹣苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线________．

卤沙唑仑 $W$ 是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如图：

已知：（ⅰ） + +HCl

（ⅱ） + +H ₂O

回答下列问题：

（1） $A$ 的化学名称是 　　。

（2）写出反应③的化学方程式 　　。

（3） $D$ 具有的官能团名称是 　　。（不考虑苯环）

（4）反应④中， $Y$ 的结构简式为 　　。

（5）反应⑤的反应类型是 　　。

（6） $C$ 的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有 　　种。

（7）写出 $W$ 的结构简式 　　。

维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中α﹣生育酚（化合物E）含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。

已知以下信息：

a）

b）

c）

回答下列问题：

（1）A的化学名称为 　 　。

（2）B的结构简式为 　　。

（3）反应物C含有三个甲基，其结构简式为 　　。

（4）反应⑤的反应类型为 　　。

（5）反应⑥的化学方程式为 　　。

（6）化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 　   个 （不考虑立体异构体，填标号）。

（ⅰ）含有两个甲基；（ⅱ） 含有酮羰基（但不含C＝C＝O）； （ⅲ） 不含有环状结构。

（a） 4 （b） 6 （c） 8 （d） 10

其中，含有手性碳（注：连有四个不同的原子或基团的碳）的化合物的结构简式为 　　。