高中化学乙酸乙酯的制取试题

下图为实验室制备乙酸乙酯的装置。

已知下列数据：

物质	熔点/℃	沸点/℃	密度/g·cm^－3
乙醇	－114	78	0.789
乙酸	16.6	117.9	1.05
乙酸乙酯	－83.6	77.5	0.900
浓H2SO4		338	1.84

（1）写出试管a中主要发生反应的化学方程式                                   。
（2）导管要插在试管b中饱和Na₂CO₃溶液的液面以上，原因是：                   。
（3）试管b中饱和Na₂CO₃的作用：                                             。
（4）开始用小火加热试管a中的混合液，其原因是__                             。
（5）生成乙酸乙酯的反应是可逆反应，反应物不能完全变成生成物，反应一段时间后，就达到了该反应的限度，也即达到化学平衡状态。下列描述能说明乙醇与乙酸的酯化反应已达到化学平衡状态的有        (填序号)。
①单位时间里，生成1mol乙酸乙酯，同时生成1mol水
②单位时间里，生成1mol乙酸乙酯，同时生成1mol乙酸
③单位时间里，消耗1mol乙醇，同时消耗1mol乙酸
④正反应的速率与逆反应的速率相等
⑤混合物中各物质的浓度不再变化
（6）若120 g乙酸和184 g乙醇反应生成106 g 乙酸乙酯，则该反应的产率为________。

苯甲酸是一种重要的化工原料。实验室合成苯甲酸的原理、有关数据及装置示意图如下:

草酸(H₂C₂O₄)为易溶于水的固体
某学习小组在实验室制备、分离、提纯苯甲酸,并测定所得样品的纯度，步骤如下：
一、制备苯甲酸
在三颈瓶中加人2.7mL甲苯、100mL水和2~3片碎瓷片，开动电动搅拌器，a中通入流动水，在石棉网上加热至沸腾，然后分批加入8.5g高锰酸钾，继续搅拌约4~5h，直到甲苯层几乎近于消失、回流液不再出现油珠，停止加热和搅拌，静置。
二、分离提纯
在反应混合物中加入一定量草酸充分反应，过滤、洗涤，将滤液放在冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化，苯甲酸全部析出后减压过滤，将沉淀物用少量冷水洗涤，挤压去水分后放在沸水浴上干燥，得到粗产品。
三、测定纯度
称取mg产品，配成100mL乙醇溶液，移取25.00mL溶液于锥形瓶，滴加2~3滴酚酞，然后用标准浓度KOH溶液滴定。
请回答下列问题:
（1）装置a的名称是____________,其作用为______________________。
（2）甲苯被高锰酸钾氧化的原理为:
,
请完成并配平该化学方程式。
（3）分离提纯过程中加人的草酸是一种二元弱酸,反应过程中有酸式盐和无色气体生成。加入草酸的作用是_______,请用离子方程式表示反应原理_________________________。
（4）产品减压过滤时用冷水洗涤的原因是________________________。
（5）选用下列__________操作,可以将粗产品进一步提纯。(选填字母)

A．溶于水后过滤

B．溶于乙醇后蒸馏

C．用甲苯萃取后分液

D．升华

（6）测定纯度步骤中,滴定终点溶液的颜色变化是______________。若m=1.200g,滴定时用去0.1200mol· L^－1标准KOH溶液20.00mL,则所得产品中苯甲酸的质量分数为_______________。

羟基是重要的官能团。某化学小组以下列4种物质的溶液作为研究对象，比较不同物质的羟基中氢原子的活泼性。①碳酸 ②乙醇 ③苯酚 ④乙酸
I．甲同学设计并实施了如下实验方案，请完成（1）（2）（3）（4）的填空及结论。

编号	实验操作	实验现象	结论及解释
1	分别取4种溶液，滴加紫色石蕊溶液	溶液变红的是①④溶液	略
2	向含酚酞的NaOH溶液中，各滴加等量的②③两种溶液	②中无明显现象 ③中红色明显变浅	滴加③时反应的化学方程式：   （1）___________
3	用一定浓度的醋酸溶液浸泡水垢（水垢主要成分为碳酸钙）	（2）__________	略
4	将CO2通入C6H5ONa溶液中	（3）__________	反应的化学方程式： （4）_____________
结论： 4种物质的羟基中的氢原子的活泼性由强到弱的顺序是（填序号）_____________。

II．乙同学在研究了甲同学的实验方案后，提出如下改进方案，能一次比较乙酸、碳酸和苯酚的羟基中氢原子的活泼性，实验仪器如下图所示。

（1）利用上述仪器组装实验装置，其中A管插入（填字母，下同）_______中，B管插入E中，C管插入_________中。
（2）丙同学查资料发现乙酸有挥发性，于是在试管F之前增加了一个盛有_____________溶液的洗气装置，使乙同学的实验设计更加完善。

草酸亚铁晶体的化学式为FeC₂O₄·2H₂O，它是一种淡黄色结晶粉末，有轻微刺激性，加热时可发生如下分解反应：FeC₂O₄·2H₂OFeO +CO₂↑+CO↑+H₂O
（1）请你用下图中提供的仪器（可以重复选用，但每种仪器至少选用一次），选择必要的试剂[供选择的试剂：NaOH溶液、澄清石灰水、饱和碳酸钠溶液、CuO、无水硫酸铜、酸性高锰酸钾溶液]，设计一个实验，检验FeC₂O₄·2H₂O加热时分解产生的气态产物（包括水蒸气）（部分加热装置和夹持仪器在图中略去）。在答题卡上填写下表（可以不用填满，也可以补充）。

仪器符号	仪器中所加物质	作用
A	草酸亚铁晶体	加热草酸亚铁晶体得到气体产物
D	NaOH溶液

（2）按照题目提供的装置和要求设计的实验明显存在的一个不足是           。
（3）反应结束后，在A装置试管中有黑色固体粉末（混合物）产生，倒出时存在燃烧现象，产生上述现象的可能原因是                          。

乙二酸俗名草酸，下面是化学学习小组的同学对草酸晶体（H₂C₂O₄·xH₂O）进行的探究性学习的过程，请你参与并协助他们完成相关学习任务。
该组同学的研究课题是：探究测定草酸晶体(H₂C₂O₄·xH₂O)中的x值。通过查阅资料和网络查寻得，草酸易溶于水，水溶液可以用酸性KMnO₄溶液进行滴定。学习小组的同学设计了滴定的方法测定x值。
①称取2.520 g纯草酸晶体，将其制成100.00 mL水溶液为待测液。
②取25.00 mL待测液放入锥形瓶中，再加入适量的稀H₂SO₄。
③用浓度为0.100 0 mol·L^－1的KMnO₄标准溶液进行滴定，达到终点时消耗20.00 mL。

（1）写出草酸(H₂C₂O₄)与酸性高锰酸钾溶液反应的化学方程式____________。
（2）滴定时，将酸性KMnO₄标准液装在如图中的________(填“甲”或“乙”）滴定管中。
（3）本实验滴定达到终点的标志是__________。
（4）通过上述数据，求得x＝________。
讨论：①若滴定终点时仰视滴定管刻度，则由此测得的x值会_______（填“偏大”、“偏小”或“不变”，下同）。
②若滴定时所用的酸性KMnO₄溶液因久置而导致浓度变小，则由此测得的x值会________。

已知下列数据：

物质	熔点(℃)	沸点(℃)	密度(g·cm^－3)
乙醇	－117.0	78.0	0.79
乙酸	16.6	117.9	1.05
乙酸乙酯	－83.6	77.5	0.90
浓硫酸(98%)	—	338.0	1.84

学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：
①在30 mL的大试管A中按体积比1∶4∶4的比例配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液；
②按下图连接好装置(装置气密性良好)，用小火均匀地加热装有混合溶液的大试管5～10 min；

③待试管B收集到一定量的产物后停止加热，撤去试管B并用力振荡，然后静置待分层；
④分离出乙酸乙酯层、洗涤、干燥。
请根据题目要求回答下列问题：
（1）配制该混合溶液的主要操作步骤为_______________________。
写出制取乙酸乙酯的化学方程式：______________________。
（2）上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是(填字母)__________ __________。
A．中和乙酸和乙醇
B．中和乙酸并吸收部分乙醇
C．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分层析出
D．加速酯的生成，提高其产率
（3）步骤②中需要小火均匀加热操作，其主要理由是________________________。
（4）分离出乙酸乙酯后，为了干燥乙酸乙酯可选用的干燥剂为(填字母)______。
A．P₂O₅           B．无水Na₂SO₄
C．碱石灰        D．NaOH固体

苯甲酸是一种重要的化工产品，某学习小组设计方案制备苯甲酸。反应原理如下：
C₆H₅-CH₃+2KMnO₄C₆H₅-COOK+KOH+2MnO₂↓+H₂O
C₆H₅-COOK+HCl→ C₆H₅-COOH+KCl
已知甲苯的熔点为－95℃，沸点为110.6℃，易挥发，密度为0.866 g·cm^－3；苯甲酸的熔点为122.4℃，在25℃和95℃下溶解度分别为0.3 g和6.9 g。
【制备产品】30.0 mL甲苯和25.0 mL 1 mol·L^－1高锰酸钾溶液在80℃下反应30 min，装置如图所示：

（1）图中支管的作用是_______________________。
（2）在本实验中，三颈烧瓶最合适的容积是________（填字母）

A．50 mL

B．100 mL

C．200 mL

D．250 mL

【分离产品】他们设计如下流程分离粗产品苯甲酸和回收甲苯：

（3）操作Ⅰ的名称是____；含杂质的产物经操作Ⅱ进一步提纯得无色液体A，则操作Ⅱ的名称是_______。
（4）操作Ⅲ的名称是____。检验B中是否含有Cl^－的方法如下：取少量B溶于水，在上层清液中滴加稀硝酸酸化的________溶液，若产生白色沉淀，则B中含有Cl^－。

乙烯是来自石油的重要有机化工原料，其产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展水平。结合以下路线回答：

已知：
（1）写出A的电子式                               。
（2）反应II的化学方程式是__________。
（3）D为高分子化合物，可以用来制造多种包装材料，其结构简式是__________。
（4）E是有香味的物质，在实验室用下图装置制取。

①反应IV的化学方程式是__________，该反应类型为______。
②该装置图中有一个明显的错误是              。
（5）为了证明浓硫酸在反应IV中起到了催化剂和吸水剂的作用，某同学利用上图改进后装置进行了以下4个实验。实验开始先用酒精灯微热3min，再加热使之微微沸腾3min。实验结束后充分振荡小试管乙再测有机层的厚度，实验记录如下：

实验编号	试管甲中试剂	试管乙中试剂	有机层的厚度/cm
A	2 mL乙醇、1 mL乙酸、 1mL18mol·L^－1浓硫酸	饱和Na2CO3溶液	3.0
B	2 mL乙醇、1 mL乙酸	0.1
C	2 mL乙醇、1 mL乙酸、 3 mL 2mol·L^－1 H2SO4	0.6
D	2 mL乙醇、1 mL乙酸、盐酸	0.6

①实验D的目的是与实验C相对照，证明H⁺对酯化反应具有催化作用。实验D中应加入盐酸的体积和浓度分别是3mL和_____mol·L^－1。
②分析实验         （填实验编号）的数据，可以推测出浓H₂SO₄的吸水性提高了乙酸乙酯的产率。

草酸(H₂C₂O₄)溶液与酸性KMnO₄溶液反应时，溶液褪色总是先慢后快，某学习小组探究反应过程中使褪色加快的主要原因，过程如下：
【查阅资料】KMnO₄溶液氧化H₂C₂O₄的反应历程为：

【提出假设】假设1： 该反应为放热反应
假设2：反应生成的Mn^2＋对该反应有催化作用
假设3：K^＋对该反应有催化作用
该小组同学未提出浓度使反应速率加快的假设，原因是         。
【设计、完成实验】（1）称取      g草酸晶体(H₂C₂O₄·2H₂O)，配置500 mL 0.10 mol/L H₂C₂O₄溶液。
①在上述过程中必须用到的2种定量仪器是托盘天平和            。
②下列操作会使所配溶液浓度偏低的是      (填下列选项的字母序号)。

A．称取草酸晶体时，将草酸晶体放在托盘天平右盘

B．定容时俯视刻度线

C．将烧杯中溶液转移到容量瓶之前，容量瓶中有少量蒸馏水

D．摇匀后，发现溶液液面低于刻度线，立即用胶头滴管加水再定容

（2）完成探究，记录数据

实验 编号	烧杯中所加试剂及用量(mL)	控制条件	溶液褪色时间(s)
0.10 mol/L H2C2O4溶液	等浓度 KMnO4溶液	H2O	0.50 mol/L 稀硫酸
1	30	20	30	20		18
2	30	20	30	20	水浴控制温度65 ℃	15
3	30	20	30	20	加入少量MnSO4固体	3.6
4	30	20	x	20	加入5 mL 0.10 mol/LK2SO4溶液	18

则x =               ，假设2成立
（3）由于KMnO₄能氧化水中有机物等因素，为配制好稳定的KMnO₄溶液，其浓度需标定。取10.00 mL 0.10 mol/L H₂C₂O₄溶液于锥形瓶中，加入10 mL 0.50 mol/L稀硫酸，用（2）中KMnO₄溶液滴定至锥形瓶中恰好呈浅紫色，且半分钟不褪色，记录数据，平行三次实验，平均消耗KMnO₄溶液40.00 mL，则草酸溶液与酸性KMnO₄溶液反应的离子方程式为：                    。上述实验中KMnO₄溶液的物质的量浓度为                             。

氨基甲酸铵（NH₂COONH₄）是一种白色固体，易分解、易水解，可用做肥料、灭火剂、洗涤剂等。某化学兴趣小组模拟工业原理制备氨基甲酸铵，反应的化学方程式如下：
2NH₃(g)+CO₂(g)NH₂COONH₄(s)   ΔH＜0
（1）如用下图装置制取氨气，你所选择的试剂是                 。

（2）制备氨基甲酸铵的装置如上图所示，把氨气和二氧化碳通入四氯化碳中，不断搅拌混合，生成的氨基甲酸铵小晶体悬浮在四氯化碳中。当悬浮物较多时，停止制备。
注：四氯化碳与液体石蜡均为惰性介质。
①发生器用冰水冷却的原因是：                      、                   。
液体石蜡鼓泡瓶的作用是：                                         。
②从反应后的混合物中分离出产品，为了得到干燥产品，应采取的方法是____ （填写选项序号）。a．常压加热烘干    b．高压加热烘干    c．真空40 ℃以下烘干
③尾气处理装置如图所示。

双通玻璃管的作用：           ；浓硫酸的作用：            、            。
（3）取因部分变质而混有碳酸氢铵的氨基甲酸铵样品11．73 g，用足量石灰水充分处理后，使碳元素完全转化为碳酸钙，过滤、洗涤、干燥，测得质量为15．00 g。
则样品中氨基甲酸铵的物质的量分数为      _____   。

阿司匹林的有效成分是乙酰水杨酸（）。实验室以水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐[(CH₃CO)₂O]为主要原料合成乙酰水杨酸，制备的主要反应为：

操作流程如下：

已知：水杨酸和乙酰水杨酸均微溶于水，但其钠盐易溶于水，醋酸酐遇水分解生成醋酸。
回答下列问题：
（1）合成过程中最合适的加热方法是             。
（2）制备过程中，水杨酸会形成聚合物的副产物。写出该聚合物的结构简式                。
①分批用少量饱和NaHCO₃溶解粗产品，目的是                      。判断该过程结束的方法是                                 。
②滤液缓慢加入浓盐酸中，看到的现象是                      。
③检验最终产品中是否含有水杨酸的化学方法是                。
（4）阿司匹林药片中乙酰水杨酸含量的测定步骤（假定只含乙酰水杨酸和辅料，辅料不参与反应）：
Ⅰ.称取阿司匹林样品m g；Ⅱ.将样品研碎，溶于V₁ mL a mol·L^-1NaOH（过量）并加热，除去辅料等不溶物，将所得溶液移入锥形瓶；Ⅲ.向锥形瓶中滴加几滴甲基橙，用浓度为b mol·L^-1的标准盐酸到滴定剩余的NaOH，消耗盐酸的体积为V₂mL。
①写出乙酰水杨酸与过量NaOH溶液加热发生反应的化学方程式                。
②阿司匹林药片中乙酰水杨酸质量分数的表达式为                            。

某课外活动小组对甲酸进行了如下的实验，以验证其含有醛基，并考察其化学性质，首先做了银镜反应。
（1）在甲酸进行银镜反应前，必须在其中加入一定量的     ，因为                。
（2）写出甲酸进行银镜反应的化学方程式                                         。
（3）某同学很成功的做了银镜反应，他肯定没有进行的操作             （写字母）

A．用洁净试管

B．在浓度为2%的NH3·H2O中滴入稍过量的浓度为2%的硝酸银

C．用前几天配制好的银氨溶液

D．在银氨溶液里加入稍过量的甲酸

E.用小火对试管直接加热             
F.反应过程中，振荡试管使之充分反应
然后，同学们对甲酸与甲醇进行了酯化反应的研究：

（4）乙装置中长导管A的作用是                    。
（5）写出甲酸和甲醇进行酯化反应的化学方程式                                   。
（6）选择甲装置还是乙装置好？        ，原因是                                。
（7）实验过程中选用的药品及试剂有：浓H₂SO₄、甲醇、甲酸还有        、        两种必备用品。
（8）一同学用装有饱和氢氧化钠的三颈瓶接收甲酸甲酯，几乎没有收集到产物，请给予合理的解释                                                   。

（共14分）化合物A（C₁₁H₁₀O₅）在NaOH溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。试回答下列问题：
（1）B的分子式为C₂H₄O₂,分子中只有一个官能团。则B的结构简式                    ，B与乙醇在浓H₂SO₄催化下加热反应生成具有水果香味的物质。该反应的化学方程式为：                    。该反应类型是               。
（2）试写出二种能发生银镜反应的B的同分异构体结构简式              、               。
（3）C是芳香族化合物，其相对分子质量为180，含C.H.O三种元素，其中氧元素的质量分数为，则C的分子式是             。
（4）根据下列有关C的结构信息，确定其结构简式                       。
a、苯环上有三个相邻取代基，其中一个取代基无支链且含有能使Br₂/CCl₄溶液褪色的官能团和能与NaHCO₃溶液反应产生气体的官能团；另二个取代基完全相同。
b、苯环上一氯代物仅有2种。
（5）C有很多同分异构体，其中与C具有相同取代基的同分异构体还有       种（不包括C）。
（6）写出A在足量NaOH溶液中加热反应的化学方程式                          。

乙二酸俗称草酸，某化学学习小组的同学欲探究测定草酸晶体（H2C2O4•xH2O）中x的值。通过查阅资料该小组同学知道，草酸易溶于水，其水溶液可以用酸性KMnO4溶液进行滴定，反应式为：
2MnO4－＋5H2C2O4＋6H＋＝2Mn2＋＋10CO2↑＋8H2O
该组同学设计了如下滴定方法测定x的值。
①称取1．260 g纯草酸晶体，将其制成100．00 mL水溶液为待测液。
②取25．00 mL待测液放入锥形瓶中，再加入适量的稀H2SO4
③用浓度为0．1000 mol/L的KMnO4标准溶液进行滴定，达到反应终点时消耗了10．00mL；
请回答：
（1）滴定时，将KMnO4标准溶液装在图中的     （选填“甲”或“乙”）滴定管中。
 
（2）本实验滴定达到终点的标志是           。
（3）通过上述数据，可计算出x＝             。
（4）若滴定终点时俯视滴定管刻度，则由此测得的x值会     （选填“偏大”、“偏小”或“不变”，下同）。若滴定时所用的KMnO4溶液因久置而导致浓度变小，则由此测得的x值会      。

（每空2分，共12分）实验室以草酸(HOOC—COOH)和乙醇为原料制备草酸二乙酯的实验步骤如下：

步骤1：在上图所示装置中，加入无水草酸45g，无水乙醇81g，苯200mL，浓硫酸10mL，搅拌下加热68-70℃回流共沸脱水。
步骤2：待水基本蒸完后，分离出乙醇和苯。
步骤3：所得混合液冷却后依次用水、饱和碳酸氢钠溶液洗涤，再用无水硫酸钠干燥。
步骤4：常压蒸馏，收集182-184℃的馏分，得草酸二乙酯57g。
（1）步骤1中发生反应的化学方程式是        ，反应过程中冷凝水应从           (填“a”或“b”)端进入。
（2）步骤2操作为         。
（3）步骤3用饱和碳酸氢钠溶液洗涤的目的是      。
（4）步骤4除抽气减压装置外所用玻璃仪器有蒸馏烧瓶、冷凝管、接液管、锥形瓶和         。
（5）本实验中，草酸二乙酯的产率为         。