近年来,以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物,因其具有优良的生理活性而备受关注.大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下:
回答下列问题:
(1)A的化学名称为_______。
(2) 反应生成E至少需要______ 氢气。
(3)写出E中任意两种含氧官能团的名称_______。
(4)由E生成F的化学方程式为_________。
(5)由G生成H分两步进行:反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应,则反应2)的反应类型为________。
(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有_______(填标号)。
a.含苯环的醛、酮
b.不含过氧键( )
c.核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1
A. |
2个 |
B. |
3个 |
C. |
4个 |
D. |
5个 |
(7)根据上述路线中的相关知识,以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成:
苯基环丁烯酮( PCBO)是一种十分活泼的反应物,可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4+2]环加成反应,合成了具有生物活性的多官能团化合物(E),部分合成路线如图:
已知如下信息:
回答下列问题:
(1)A的化学名称是 。
(2)B的结构简式为 。
(3)由C生成D所用的试剂和反应条件为 ;该步反应中,若反应温度过高,C易发生脱羧反应,生成分子式为C 8H 8O 2的副产物,该副产物的结构简式为 。
(4)写出化合物E中含氧官能团的名称 ;E中手性碳(注:连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为 。
(5)M为C的一种同分异构体。已知:1mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2mol二氧化碳;M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为 。
(6)对于 ,选用不同的取代基R',在催化剂作用下与PCBO发生的[4+2]反应进行深入研究,R'对产率的影响见下表:
R' |
﹣CH 3 |
﹣C 2H 5 |
﹣CH 2CH 2C 6H 5 |
产率/% |
91 |
80 |
63 |
请找出规律,并解释原因 。
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