(16分)乌尔曼反应是偶联反应的一种,可以实现卤代苯与含氮杂环的反应。例如:
反应①
(1)化合物Ⅰ的分子式为_________________________。
(2)化合物Ⅳ是化合物Ⅱ的同系物,分子式为C8H9Br,Ⅳ为苯的对位二取代物,其核磁共振氢谱图共有4组峰,峰面积比为2:2:2:3,其结构简式为_____________(任写一种)。
(3)1mol化合物Ⅲ可以与____molH2发生加成反应,产物结构简式为______________。
(4)化合物Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ的结构简式为 ,Ⅴ与氢氧化钠醇溶液加热条件下反应的方程式为:___________________________________________。
(5)一定条件下,与也可以发生类似反应①的反应,参加反应的分子数为2:1,则生成的产物的结构简式为_________________。
某些有机化合物之间具有如下转化关系:
其中:A是一种五元环状化合物,其分子中只有一种化学环境的氢原子;F核磁共振氢谱显示有三种不同化学环境的氢原子,且峰面积之比为2∶2∶3;G是合成顺丁橡胶的主要原料。
已知:①2RCOOH(其中R是烃基)
②R—COOHR—CH2OH(其中R是烃基)
(1)A的结构简式是 。
(2)B中所含官能团的名称是 。
(3)写出反应类型:③ ,④ 。
(4)⑥的化学方程式为 。
(5)E在一定条件下能够发生缩聚反应,写出链节是由四个原子组成的高聚物的结构简式: 。
有机物Y与E互为同分异构体,且具有相同的官能团种类和数目,则Y的结构简式可能有 种。
化合物X(C12H13O4Br)是一种重要化工原料,存在如下转化关系:
已知:①与官能团直接相连的碳原子称为α-C,α-C上的H称为α-H,易被取代。
②通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。.
根据以上信息回答:
(1)已知D能与碳酸氢钠反应生成二氧化碳,则D中官能团的名称是___________,检验A物质是否完全反应可选用的试剂是_______(填编号)。
a.银氨溶液 b.氯化铁溶液
c.氢氧化钠酚酞溶液 d.新制的氢氧化铜碱性悬浊液
(2)B→E的反应类型是_____________。
(3)已知F在一定条件下可以发生加聚反应生成高分子化合物,写出E和足量NaOH的醇溶液加热反应的化学方程式___________________。
(4)化合物H是C的同分异构体,H遇氯化铁溶液显紫色,和NaHCO3溶液不反应,且苯环上只有两个位于对位的取代基,则H的结构简式______________。
避蚊酯(DMP)是一种塑化剂.相对分子质量为194,摄人后对人体有一定的危害,其结构可表示为(其中R为烃基)实验室由以下方法可得到DMP:
请回答:
(1)物质C中官能团的名称为 。
(2)下列有关DMP的说法可能正确的是 。(填字母标号)
A.DMP的分子式为C10H12O4
B.DMP可以发生取代、加成、氧化等反应
C.DMP在水中的溶解度不大
(3)B与乙二酸()在一定条件下可以按物质的量1:1发生反应生成高分子化合物,该高分子化合物的结构简式为 。
(4)工业上以邻二甲苯()为原料先生产苯酐(),再使其与某醇在一定条件下反应制取DMP。苯酐与该醇制取DMP的化学方程式为 。
(5)芳香化合物E与C互为同分异构体,若lmo E与足量银氨溶液反应取多2mol Ag,则E可能的结构简式为 。B也存在多种同分异构体,符合下列条件的B的同分异构体有 种。
①lmol有机物可以与2mol NaOH反应②苯环上的一氯代物只有一种。
醋柳酯是一种镇咳祛痰药,用于上呼吸道感染、感冒咳嗽、急慢性支气管炎症等的治疗,醋柳酯可由下图所示路线合成:
(1)A的含氧官能团名称为 ;中间产品C中混有反应物A和B,检验C中含有A的试剂是 。
(2)由C制醋柳酯的反应类型为 ;写出C和足量NaOH溶液反应的化学方程式 。
(3)A的同分异构体很多,写出两种属于酯类、且能与FeCl3溶液反应显紫色的同分异构体的结构简式 。
氧氮杂环是新药研制过程中发现的一类重要活性物质,具有抗惊厥、抗肿瘤、改善脑缺血等性质。下面是某研究小组提出的一种氧氮杂环类化合物H的合成路线:
(1)原料A的同分异构体中,含有苯环、且核磁共振氢谱中有4个峰的是______(写出其结构简式)。
(2)③的反应类型是______。原料D中含有的官能团名称是______、______。
(3)反应②的化学方程式是______________________________。
(4)原料B俗名“马来酐”,它是每来酸(顺丁烯二酸:)的酸酐,它可以经下列变化分别得到苹果酸()和聚合物Q:
①半方酸是原料B的同分异构体,分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基,但不含 -O-O-键。半方酸的结构简式是____________。
②写出反应I和反应II的化学方程式_____________、____________。
已知:I.质谱分析测得有机化合物A的相对分子质量为92.5,含有碳、氢、氯三种元素,且 氢的质量分数为9.73%0
Ⅱ.A有如下的转化关系
III.与羟基相连的碳上没有氢原子的醇(结构:)不能氧化成醛或酮。
Ⅳ.F的核磁共振氢谱有两种吸收峰,其峰面积之比为9:1.
V.E和G都能和新制的Cu(OH)2悬浊液反应,但反应类型不同,H是一种具有果香味的液体。
根据以上信息回答下列问题
(1)A的分子式为 ,A的结构简式为 。
(2)E的官能团为 (写化学式),反应⑦的反应类型为 。
(3)D还有两种相同类别的同分异构体在Ⅱ中没有出现,它们的结构简式分别为 和 。
(4)在B的同分异构体中存在顺反异构现象,请写出其反式异构体的结构简式并命名:
、 。
(5)写出下列反应的化学方程式:
反应⑤ 。
反应⑧ 。
(6)若M的分子式为C4H2Cl8,若不考虑立体异构,其同分异构体有 种。
双酚A (也称BPA)常用来生产防碎塑料聚碳酸酯。BPA的结构简式如下图所示。
(1)双酚A中的含氧官能团为______(填名称)。
(2)下列关于双酚A的叙述中,不正确的是______(填标号)。
A.遇FeCl3溶液变色
B.可以发生还原反应
C.1mol双酚A最多可与2molBr2反应
D.可与NaOH溶液反应
(3)双酚A的一种合成路线如下图所示:
①丙烯→A的反应类型是____________。
②B→C的化学方程式是__________________。
③D的结构简式是____________。
(4)双酚A制取聚碳酸酯的过程中需要用到碳酸二甲酯()。有机物W是碳酸二甲酯的同分异构体,W具有如下特征:
i.只含l个甲基
ii.能分别与乙酸、乙醇发生酯化反应
写出W与乙酸反应的化学方程式:________________________。
用作软质隐形眼镜材料的聚合物E是:
一种合成聚合物E的路线如下:
回答下列问题:
(1)A能与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀,A的结构简式是 ;
(2)D中含有的官能团名称为 ;
(3)D→E的反应类型是 反应;
(4)C有多种同分异构体。属于酯且含有碳碳双键的同分异构体共有 种(不考虑顺反异构),写出其中核磁共振氢谱峰面积之比为1:1:1:3的同分异构体的结构简式 ;
(5)写出由乙烯合成乙二醇的化学方程式。 。
某蓝色荧光材料F的合成路线如下:
(1)化合物B中含有的含氧官能团的名称是 。
(2)写出化合物CH3NCS的结构式: 。
(3)合成路线中属于加成反应的反应有 。(填序号)
(4)反应③另一产物为甲醇,其化学方程式为 。
(5)与A具有相同的含氮六元环和官能团的同分异构体共有 种(包含本身。已知含氮六元环与苯环结构相似)。
(6)已知:。请写出以和甲醇为主要原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:
CH3CH2OH CH2=CH2BrCH2—CH2Br
格隆溴铵具有解痉、减少胃酸分泌等作用,用于治疗胃及十二指肠溃疡,合成路线如下:
(1)化合物I的分子式为 。
(2)反应①的化学方程式为 ;反应②的反应类型是加成反应,该反应的另一种反应物的结构简式是 。
(3)化合物IV的结构简式为 。
(4)有关对化合物III、IV、V的说法,正确的是 。
a.能燃烧,产物均是CO2和H2O b.均能与NaOH溶液反应
c.均能发生消去反应 d.均能使溴水因反应而褪色
(5)化合物I有多种同分异构体,其中能发生与FeCI3溶液的显色反应和银镜反应,且苯环上有两种化学环境不同的氢原子的结构简式为 (任写一种)。
共聚酯(PETG)有着优异的光泽度、透光率和可回收再利用等特点,广泛应用于医疗用品、日常消费品和化妆品包装等行业。PETG的结构简式为:
PETG新材料的合成和再生路线如下:
试回答下列问题:
(1)化合物IV的分子式为_______________________________。
(2)化合物I的结构简式:______________;化合物II的一种同分异构体V能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2且分子结构中含有5个甲基,则化合物V的结构简式为__________。
(3)合成的反应类型为____________________________。
(4)化合物Ⅲ可由乙烯与Br2通过发生加成后,得到的产物在一定条件下发生取代反应而获得,请写出发生取代反应的化学方程式:______________________________。
(5)在一定条件下,CH3OH能与碳酸乙烯酯发生类似PETG再生的反应,其中产物之一为碳酸二甲酯[化学式为(CH3O)2CO,一种无毒无害的化工原料]。写出反应化学方程式(不用标反应条件):____________________。
绿原酸是一种新型高效的酚型天然抗氧化剂,在食品行业有着广泛的用途,在某些食品中可取代或部分取代目前常用的人工合成的抗氧化剂。
(1)在反应①中,绿原酸与水按1∶1发生反应,则绿原酸的分子式为 ,反应①反应类型为 。
(2)1mol化合物I与足量金属钠反应生成标准状况下氢气体积为 。
(3)写出化合物II 与浓溴水反应的化学反应方程式: 。
(4)1mol化合物II 与足量的试剂X反应得到化合物III ( ),则试剂X是 。
(5)化合物IV有如下特点:①与化合物II互为同分异构体;②遇FeCl3溶液显色;③1 mol 化合物IV与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag;④苯环上的一卤代物只有一种。写出化合物IV的一种可能的结构简式 。
有机玻璃在生活中随处可见,喹啉是抗结核药物。两物质的某种合成路线如下:
请回答下列问题:
(1)苯胺的分子式是: 。
(2)下列说法正确的是 (填序号)。
a.反应②是氧化反应;
b.丙三醇、丙烯醛、A、B都可与金属钠反应放出氢气;
c.物质A、B、E都可与溴水发生加成反应而褪色;
d.有机玻璃可以发生水解反应。
(3)物质B属于 (填序号)。
a.烷烃 b.烯烃 c.醇 d.酸 e. 酯
(4)写出下列反应的化学方程式:
④ ;
⑤ 。
(5)反应⑥的产物为苯胺、FeCl2和 ;在催化剂作用下,喹啉与氢气加成后的产物为(写结构简式) 。
过渡金属钯催化的偶联反应是近年来有机合成的热点之一,如反应①:
化合物II可由以下合成路线获得:
(1)化合物I所含官能团的名称为 ,化合物II的分子式为 。
(2)化合物IV的结构简式为 ,某同学设想无需经反应②、③、④和⑤,直接用酸性KMnO4溶液就可将化合物III氧化为化合物VII,该设想明显不合理,其理由是 。
(3)化合物VII有多种同分异构体,请写出一种符合下列要求的结构简式 。
i)苯环上有两个取代基
ii)1 mol 该物质发生银镜反应能生成4 mol Ag
(4)反应⑥的化学方程式为 。(注明条件)
(5)化合物与化合物在一定条件下按物质的量之比1∶2可发生类似反应①的反应,请写出其产物的结构简式 。
试题篮
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